一、苯酚的结构和物理性质
1.结构特点：羟基与苯环直接相连。
苯酚
C6H6O
石炭酸
分子式为_____，结构简式为______或______，俗称_______。
2.苯酚物理性质：
小提示：
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤!
【实验1】
（1）观察：苯酚
（2）将苯酚溶于冷水，
然后给苯酚的水溶液微热。
（3）将苯酚溶于酒精中。
颜色、状态 无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色
密度、气味 密度比水大，有特殊气味
毒性 有毒
溶解性 常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃能与水互溶，易溶于酒精
【实验2】
溶液变澄清
苯酚具有酸性
溶液出现浑浊
盐酸酸性强于苯酚
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
探究苯酚中苯环对羟基的影响
实验 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液
现象
结论
二、苯酚的化学性质
1.弱酸性：
酸
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水中发生电离，___________________，呈现___性
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
【实验3】
探究苯酚中羟基对苯环的影响
产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水
但易溶于有机溶剂的白色固体
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
2.取代反应—羟基对苯环的影响：
邻、对
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基_______位氢原子更活泼，易被取代
【学与问2】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
一元取代
三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
3.显色反应：
苯酚遇FeCl3溶液显___色，是苯酚的特征反应，可用于苯酚的定性检验，也可用于苯酚和Fe3+的相互检验。
4.氧化反应：
常温下苯酚易被氧气氧化为显_____色的对-苯醌
粉红
紫
5.缩聚反应：【制备】
苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为
_______________________________________________。
三、酚类的用途
1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。
2.从葡萄中提取的酚可用于制造_______。
3.从茶叶中提取的酚可用于制备___________和_________。
4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
酚皂
化妆品
食品防腐剂
抗癌药物
1.辨析下列说法的正误：
（1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。（ ）
（2）苯酚能使紫色石蕊试液显红色。（ ）
（3）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。（ ）
（4）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（ ）
×
×
√
×
【答案解析】
1.（1）×。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。
（2）×。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸的通性，不能使酸碱指示剂变色。
（3）√。分析：苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环上的氢原子容易被取代；酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有一定的酸性。
（4）×。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。
2.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A.酒精洗涤 B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理
【解析】选A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒精洗涤。
A
3.下列物质中不属于酚类的是（ ）
A
4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ）
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
D
【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（ ）
A.酸性 B.与钠反应放出氢气
C.遇FeCl3溶液显紫色 D.与NaOH溶液反应
【解析】选B。苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故A、C、D错误；二者均含有羟基，都能与Na反应放出H2。
B
6.在常温下就能发生取代反应的是（ ）
A.苯酚和溴水 B.苯与溴水
C.乙烯与溴水 D.乙苯与溴水
【解析】选A。苯、乙苯分别与溴水混合，都出现分层现象，是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙烯与溴水发生加成反应。
A
【变式训练】1.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是（ ）
A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol
C.3.5 mol，6 mol D.6 mol，7 mol
D
【解析】选D。1 mol白藜芦醇与H2加成需要7 mol H2(2个苯环和1个 )，而与Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应，在苯环上发生取代反应(溴取代酚羟基邻、对位上的氢)，共需5 mol Br2，还要1 mol Br2与 发生加成反应。
2.下列说法中，正确的是（ ）
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
B
【解析】选B。含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基(除苯环外)的碳原子上，B正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C错误；芳香醇分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D错误。
谢 谢 各 位专 家 指 导
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