第三章 烃的含氧有机物
第二节 醛
【学习目标】1、了解乙醛、甲醛的物理性质和用途;理解乙醛的结构;认识醛的结构特点,掌握乙醛的化学性质及醛类的检验。
2、运用实验的方法探究乙醛的氧化反应。
【学习重点】乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应
【学习难点】乙醛的加成和氧化反应的机理,及有机反应中氧化反应和还原反应慨念。银镜反应方程式的书写。
【教学过程】 (第一课时)
一、醛的结构
1.基本概念
醛是 的化合物。
醛类的官能团: 醛类的结构通式:
2.乙醛:分子式为 电子式 结构式 结构简式为
二、乙醛的物理性质
乙醛是 色的 体,具有 气味。沸点 , 挥发。溶解性
三、乙醛的化学性质
1.加成反应——与氢气加成
【思考】 该反应的机理是
[说明]乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应,而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程,即还原反应。
【强调】C=O双键的加成不如C=C容易,通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难加成
2.氧化反应
A.乙醛燃烧的方程式
B.乙醛催化氧化方程式
C.银镜反应
向硝酸银溶液中逐滴加入过量的氨水,实验现象为
反应的离子方程式是
再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象为
反应的离子方程式是
据此反应,可应用于
【思考】
1)在实验中如何制备银氨溶液
2)某同学在银镜反应实验中,没有得到光亮的银镜,试分析造成实验失败的可能的原因。
D.乙醛与氢氧化铜溶液反应:
向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴滴入CuSO4溶液,实验现象为
离子方程式为
然后加入几滴乙醛,加热至沸腾,实验现象为
发生反应的化学方程式为
据此反应,可应用于
【思考】 某同学在做此实验时,将CuSO4溶液与NaOH溶液混合后,再加入几滴乙醛并加热至沸
腾,没有出现砖红色沉淀,试分析买验失败的原因。
E.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
F.乙醛能使溴水褪色
原因:Br2+H2O=HBr+HBrO生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
[小结] 1、
3、工业上是用含醛基的物质——葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上的
4、此反应可用来检验是否患有糖尿病
5、以上两反应均可用来检验醛基的存在
四、乙醛的工业制法
工业上制取乙醛发生的化学反应:
1. 乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2 → CH3CHO+2H2O
2.乙炔氧化法:2CH2=CH2+O2 → 2CH3CHO
3.乙烯水化法:CH≡CH+H2O → CH3CHO
(第二课时)
五、醛类
(一)甲醛:
1.甲醛的结构
分子式___ __ 电子式 结构式 结构简式________
【思考】(1)从结构上看甲醛与其他醛类,有什么区别?
(2)在甲醛中的两个氢原子有没有区别?
2.甲醛的物理性质
甲醛又叫___,__色___气味的____体。溶解性__ ___福尔马林是质量分数含______的甲醛水溶液。
3.甲醛的化学性质(写出反应的化学方程式):
(1)与氢气加成____________ ________
(2)银镜反应____________________ _______________
(3)与新制得的氢氧化铜溶液反应__________________
(4)与苯酚发生缩聚反应:反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子,醛脱氧生成水。
缩聚反应:单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成(如水、氨等分子)的反应。
(二)醛的同分异构体:官能团位置异构和类别异构
以C4H8O为例
(三)醛类的化学通性:
1.与氢气加成 RCHO十H2 → RCH2OH
2.银镜反应 RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
3.与新制得的氢氧化铜溶液反应 RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O+2H2O
* 【科学视野】(四)丙酮
1.丙酮的分子式 _ _______,结构简式 _ _______酮的通式 ________
2.丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。
3.酮与醛在结构上有的区别
4.丙酮地化学性质:写出丙酮与氢气发生加成反应的化学方程式:
【注】酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。
(五)
总结
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、扩展
1.饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成醇,被氧化成羧酸,都能发生银镜反应等。
2.饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从分子组成上看比乙烯多一个氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2·H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同,生成的水与同碳原子数的烯烃相同。
3.甲醛具有饱和一元醛的通性,同时要注意甲醛结构的特殊性,两个氢原子都非常活泼,都能被氧化,最终生成碳酸。