第六章 烃
从这一章起,我们将较为系统地学习有机化合物的知识。世界上绝大多数的含碳化合物,都是有机化合物(简称有机物)。有机化合物与人类的关系非常密切,在人们的衣、食、住、行、医疗保健、工农业生产及能源、
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和科学技术等领域中都起着重要的作用。
最早,人类只能从动植物体中取得一些糖类、蛋白质、油脂、染料等有机物作为吃、穿、用方面的必需品。后来,人们逐步能从非生物体内取得的物质合成有机物,如合成尿素、醋酸、柠檬酸等。如今,人们不但能合成出自然界里已有的许多有机物,而且还能合成出自然界里原来没有的多种多样性能良好的有机物,如合成树脂、合成橡胶、合成纤维、药物、染料、功能材料,等等。越来越多的人工合成有机物不断充实着人们的物质生活,促进了经济发展和社会进步。
目前,从自然界发现的和人工合成的有机物已超过1000万种,而且新的有机物仍在不断地被发现或合成出来。
有机物的种类为什么如此繁多呢?我们知道碳原子最外层有4个电子,在有机化合物中,每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键,不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键;多个碳原子可以相互结合形成长长的碳链,也可以形成碳环(如图6-1所示)。因此一个有机物的分子可能只含一个碳原子,也可能含有几千甚至上万个碳原子;而含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。这就是造成碳的化合物种类和数目繁多的主要原因。
组成有机物的元素除碳外,通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称烃①。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯②烃、炔20000018_0150_2③烃、芳香烃等,每一类烃中又各有许多化合物。初中学习过的甲烷就是一种烃。在这一章里,我们除进一步学习甲烷的一些性质外,还要学习其他几种有代
表
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性的烃,并介绍一些石油和煤的有关知识。
① 烃音tīng。
② 烯音xī。
③ 炔音quē。
第一节 甲烷
甲烷的分子式是CH4,在甲烷分子中,碳原子以最外电子层上的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。甲烷的电子式可以表示为:
甲烷的分子结构可以表示为: 。
这种用短线来表示一对共用电子的图式叫结构式。
甲烷的结构式可以表示甲烷分子中碳原子与氢原子的成键情况,但却不能说明分子里各原子在空间的分布情况。科学实验证明,甲烷分子里的碳原子与4个氢原子并不在一个平面内,整个分子呈一个正四面体形的立体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(如图6-2)。图6-3是两种常用的甲烷分子的模型。
一、甲烷的实验室制法
工业用甲烷的主要来源是天然气和石油。实验室中使用少量甲烷,可以通过加热无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰①的混合物来制取。在这个反应里,氢氧化钠与醋酸钠反应生成甲烷和碳酸钠②。
CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
【实验6-1】取一匙研细的无水醋酸钠和3匙研细的碱石灰,充分混合后,迅速装进试管里(装置如图6-4),加热。用排水集气法把甲烷收集到试管里。观察甲烷的颜色并闻它的气味。
二、甲烷的化学性质
1.甲烷的氧化反应
我们知道,甲烷是一种很好的燃料,在空气里容易燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
CH4+2O2 CO2+2H2O
【实验6-2】把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里(如图6-5),观察紫色溶液是否有变化?
从实验中可以看到,溶液颜色没有变化,这说明甲烷与高锰酸钾不发生反应。
在通常条件下,甲烷不仅与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,与强酸、强碱也不发生反应,可见甲烷的化学性质是比较稳定的。但是,甲烷的稳定性是相对的,在一定的条件下,甲烷也会发生某些反应。
2.甲烷的取代反应
【实验6-3】取一个100 mL的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20 mLCH4和80mLCl2(如图6-6),放在光亮的地方(注意:不要放在日光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。
大约3 min之后,可以观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内水面上升。
讨论
分析
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上述实验中所观察到的现象,从中可以得到哪些有关实验的信息?
首先,这些现象的出现说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒壁上出现油滴,说明反应中生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。
在光照的条件下,CH4与Cl2发生了下述反应:
反应并没有到此终止,生成的一氯甲烷继续与氯气反应,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),这些反应可分别表示如下:
在这些反应里,甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代,生成四种取代产物。这种有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。在常温下,一氯甲烷是气体,其他三种都是液体。三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂。
3.甲烷的受热分解
在隔绝空气并加热至1000℃的条件下,甲烷分解生成炭黑和氢气:
CH4 C+2H2
氢气是合成氨及合成汽油等工业的原料;炭黑是橡胶工业的原料。
阅读
有机化合物认识简史
人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就已掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物,如没食子酸(载于982年—992年)、乌头碱(载于1522年以前)、甘露醇(载于1037年—1101年)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
1828年,德国化学家维勒首次用无机物氰酸铵合成了有机物——尿素。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸,贝特罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂等,有机化学才进入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法合成出来。
人工合成有机物的发展,使人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限,但在组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲,元素周期表中的元素都能组成无机物,而在有机物中却只发现了为数有限的几种元素。在所有的有机物中都含有碳,多数含氢,其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等。从此,化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。
习题
一、填空题
1.在有机化合物中,碳元素呈____价,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成____和____;不仅可以形成____,还可以形成碳环。
2.甲烷的分子式为____,电子式为____,结构式为____。
3.在实验室里,甲烷是通过____和____的混合物来制取的,反应的化学方程式是____。
4.甲烷与氯气反应,生成物有____种,其中____是非极性分子,它的结构式是____,常用作溶剂的是____和____。
5.甲烷与氯气的反应属于____反应,在反应中,甲烷分子中的____原子被氯原子____。
二、选择题
1.下述关于烃的说法中,正确的是 [ ]
A.烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物
B.烃是指分子里含碳元素的化合物
C.烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物
D.烃是指仅由碳和氢两种元素组成的化合物
2.在下述条件下,能发生化学反应的是 [ ]
A.甲烷与氧气混合并置于光照下
B.在密闭容器中使甲烷受热至1000℃以上
C.将甲烷通入高锰酸钾酸性溶液中
D.将甲烷通入热的强碱溶液中
3.在下列反应中,光照对反应几乎没有影响的是 [ ]
A.氯气与氢气的反应 B.氯气与甲烷的反应
C.氧气与甲烷反应 D.次氯酸的分解
4.在常温下,把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭玻璃容器放在光亮的地方,两种气体发生反应,下列叙述中不正确的是 [ ]
A.容器内原子总数不变 B.容器内分子总数不变
C.容器内压强不变 D.发生的反应属于取代反应
三、计算题
1.燃烧11.2L甲烷(
标准
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状况),生成二氧化碳和水的物质的量各是多少?
2.某混合气体中只含有氧气和甲烷,在标准状况时,该气体的密度为1.00g/L,求该气体中氧气和甲烷的体积比。
① 碱石灰可以用适量的氢氧化钠和氧化钙的混合物代替。
② 有机物参加的化学反应往往比较复杂,常有副反应发生,因此有关有机物反应的化学方程式通常不用等号而用箭号(→)表示。