实验三 4-甲基-7-羟基香豆素的制备
(4-methyl-7-hydroxycoumarin)
本实验以间苯二酚(雷锁辛)和乙酰乙酸乙酯为原料，并采用易于处理且不污染环境的固体酸大孔树脂-15(或磷酸)为催化剂，经Pechmann反应得4-甲基-7-羟基香豆素。
【反应式】
其可能机理如下：
【试剂】
间苯二酚110 mg(1.0 mmol)，乙酰乙酸乙酯127 µL(130 mg，1.0 mmol)，甲苯1.5 mL，大孔树脂-15 100 mg，甲醇。
【步骤】
在10 mL圆底烧瓶中加入110 mg间苯二酚，127µL乙酰乙酸乙酯，1.5 mL甲苯及100 mg大孔树脂-15。在圆底烧瓶的口上装上分水器，小心在分水器中加入甲苯至支管下沿处，再装上冷凝管。油浴加热圆底烧瓶让其保持回流状态90 min。撤去油浴，冷却后析出灰白色固体，加入2 mL温热的甲醇，以溶解灰白色产物。在微型玻璃钉漏斗中抽滤掉固体酸催化剂，滤液经减压浓缩，用甲醇-水混合溶剂重结晶，得产物4-甲基7-羟基香豆素白色晶体，产量约60～95 mg，熔点186～188℃。
纯4-甲基-7-羟基香豆素熔点为190～192℃。
本实验约需2～3 h。
【注释】
[1]大孔树脂-15是乙烯基苯磺酸与二乙烯基苯共聚的产物。分子式为(C10H10·C8H8O3S)x，它是强酸性的固体酸，一般不溶于水及有机溶剂，反应后可回收重用，不会污染环境。实验室如无大孔树脂-15，也可采用100mg磷酸代替，反应效果相同。
[2]加入过多甲苯会流入反应瓶中，冲稀反应物，要充分反应需延长反应时间。
[3]甲醇有毒，用时当心，需在通风橱中进行。
【思考题】
1．本反应为何要用分水器?
2．怎样用混合溶剂重结晶?
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