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高中化学一轮复习 专题专项训练(八)有机合成与推断 鲁教版.DOC

高中化学一轮复习 专题专项训练(八)有机合成与推断 鲁教版

Sky
2019-01-08 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《高中化学一轮复习 专题专项训练(八)有机合成与推断 鲁教版DOC》,可适用于高中教育领域

专题专项训练(八)有机合成与推断(·福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂其结构简式如图所示。()下列关于APM的说法中不正确的是(填字母)。A.属于糖类化合物B.分子式为CHNOC.既能与酸反应又能与碱反应D.能发生酯化反应但不能发生加成反应()APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中相对分子质量最小的是(填结构简式)其官能团名称为。()苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:已知醛或酮可以发生如下反应:①D→E的反应类型为。②A的结构简式为。③写出C→D反应的化学方程式:。④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为。解析:()由APM的结构简式可知其不属于糖类化合物能发生加成反应A、D说法错误。()APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解考虑肽键和酯基水解生成的产物中相对分子质量最小的是甲醇。()①由题目信息可知D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断结合题目信息可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是的催化氧化反应。.(·常德模拟)有机物G是一种医药中间体可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上H的分子式是CH。已知:请回答以下问题:()A的结构简式是。()H→I的化学反应方程式为B与银氨溶液反应的化学方程式是。()C→D的反应类型是I→J的反应类型是。()两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。()满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有(填数字)种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有结构③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有个吸收峰的同分异构体的结构简式为。.(·江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体可以通过以下方法合成:()化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。()化合物B的结构简式为由C→D的反应类型是。()写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。Ⅰ分子中含有个苯环Ⅱ分子中含有种不同化学环境的氢()已知:RCHCNeqo(――――→,sup(H),sdo(催化剂△))RCHCHNH请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:CHCHOeqo(――――→,sup(O),sdo(催化剂△))CHCOOHeqo(―――――→,sup(CHCHOH),sdo(浓硫酸△))CHCOOCHCH解析:()由化合物A的结构简式知其含氧官能团有醚键和醛基。()由结构简式可推知化合物A的分子式为CHO结合B的分子式CHO可知B是A中醛基还原为羟基的反应产物故B的结构简式为。观察C、D的结构简式可看出D是C中Cl被CN取代的产物故C→D的反应类型为取代反应。()E的同分异构体中含有个苯环这一结构特点与E相同由于E的分子中碳原子数较多要求其同分异构体中含有种不同化学环境的氢则结构必须高度对称。据此满足条件的E的同分异构体的结构简式为()可用逆推法分析。根据信息“RCHCNeqo(―――――→,sup(H),sdo(催化剂△))RCHCHNH”可逆推:结合题干信息可进一步逆推因此以为原料制备X的合成路线流程图如下:另一合成路线流程图为.已知醛在一定条件下发生如下反应:由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:()写出试剂X的结构简式:。()写出有机物B的结构简式:。()写出有机物C―→兔耳草醛的化学方程式:。()以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线该路线原子利用率理论上可达:试写出D的结构简式:。()芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体Y具有如下特征:a.不能发生银镜反应可发生消去反应b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式:、。解析:()~()分析题给新信息可知第一步反应是加成反应其中一个醛分子打开碳氧双键另一个醛分子中的α-H加到它的羰基氧原子上其余部分加到羰基碳原子上加热后发生消去反应羟基与α-H脱水形成烯醛应用这个反应可增长醛类碳链。根据以上机理结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构参考合成路线中的试剂与反应条件可推知:X是CHCHCHO利用新信息可得A、B的结构简式分别为、根据B―→C的反应条件可知B与H发生加成反应生成C。()根据“该路线原子利用率理论上可达”可知发生的是加成反应结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化可知D为。()根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环根据信息a可知Y不是醛类且分子中含有醇羟基和碳碳双键根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。.(·昆明二调)非那西汀是一种常用解热镇痛药其合成路线如图所示:已知:①D分子中碳元素的质量分数为。其余为氢分子中的所有原子在同一平面上请回答以下问题:()A的化学名称是。()B的结构简式是。()E分子的官能团名称是。F物质在质谱图中的最大质荷比是。()反应⑨的化学方程式是。其反应类型是。()非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基其中一个是NH②能水解其中一种水解产物能与盐酸反应但不能与氢氧化钠反应共有种(不考虑立体异构)写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分异构体的结构简式:。解析:反应①为苯的氯代反应A为氯苯。反应②为苯环上的硝化反应由非那西汀的结构可知取代了氯原子对位上的氢B的结构简式为由非那西汀的结构可推知反应④为硝基的还原C的结构简式为。由及信息②可知G为CHCOONa。D为烃且碳的质量分数为可推知D中碳、氢原子个数比为∶分子中所有原子在同一平面上则D为乙烯。E为乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸(F)。()去除苯环和NH外还有个碳原子、个氧原子、个不饱和度水解产物能与盐酸反应说明有氨基不能与NaOH反应说明苯环上不能连有酚羟基或羧基另一取代基的结构可能为CHOOCCHCH、CHCHOOCCH、CH(CH)OOCCH、CHCHCHOOCH、CH(CH)CHOOCH、CHCH(CH)OOCH、C(CH)OOCH、CH(CH)OOCH共种加上有邻、间、对三种位置共种。.(·武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下:已知:①A能与FeCl溶液发生显色反应②RCH===CH+CO+Heqo(――→,sup(PdCl),sdo( ))RCHCHCHO()A的名称为。()G中含氧官能团名称为。()D的分子中含有种不同化学环境的氢原子。()E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为。()写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有个碳原子在一条直线上b.分子中含有OH。()正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等写出以乙醇为原料制备CH(CH)CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:HC===CHeqo(――→,sup(HBr),sdo( ))CHCHBreqo(――→,sup(NaOH溶液),sdo(△))CHCHOH解析:A分子式为CHO遇FeCl溶液显色说明含有酚羟基结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位结构为由信息③及G的结构可知C为由C和G的结构可以反推出F为(CH)CHCHCOOHE为(CH)CHCHCHO由信息②可知D为CH===C(CH)。()由A的分子式可知不饱和度为分子中含有OH由于个碳原子共直线可知含有个碳碳叁键。()利用信息④可知通过醛醛加成生成个碳原子的有机物再通过信息②生成个碳原子的醛。答案:()­甲基苯酚(或间甲基苯酚)()酯基()()CHC≡CC≡CCHCHOHCHCHC≡CC≡CCHOH()CHCHOHeqo(――→,sup(O),sdo(催化剂))CHCHOeqo(――→,sup(稀NaOH溶液),sdo(△))CHCH===CHCHOeqo(――→,sup(H),sdo(Ni△))CHCHCHCHOHeqo(――→,sup(浓HSO),sdo(△))CHCHCH===CHeqo(――→,sup(CO、H),sdo(PdCl))CHCHCHCHCHOPAGE

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