执业药师考试辅导 《药物化学》
第十章 抗寄生虫药
临床用途有五种：抗肠虫、抗血吸虫、抗丝虫、抗疟原虫、抗滴虫
第一节 驱肠虫药
结构分为五类 （五个大标
题
快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题
）
一、哌嗪类
二、咪唑类（考纲要求）
三、嘧啶类
四、苯咪类
五、三萜类和酚类
1.盐酸左旋咪唑
化学名：S-（-）6-苯基-2,3,5,6- 四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐
S构型左旋体，作用高于外消旋体，毒副作用低
性质：
1.水溶液与氢氧化钠共沸，噻唑开坏，产生巯基，与亚硝酰生成红色
2.叔氮原子可与氯化汞试液等生物沉淀剂反应
广谱驱虫药和免疫调节作用
合成前体毒性高
2.阿苯达唑
结构：苯并咪唑、含S侧链
广谱高效的驱肠虫，致畸，孕妇小儿禁用
3.甲苯咪唑
三种晶型，A型无效
结构：同阿苯达唑、苯甲酰侧链
第二节 抗血吸虫病药及抗丝虫病药
一、抗血吸虫病药
临床用消旋体，
左旋体疗效高
化学名：2-（环己基甲酰基）-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
广谱，对三种血吸虫均有效
二、抗丝虫病药物
化学名：4-甲基-N,N二乙基-1- 哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐
游离的乙胺嗪与钼酸胺加热有蓝色沉淀
除抗丝虫、也可用于哮喘
第三节 抗疟药
抗疟药的结构分类 （4个标题）
一、喹啉醇类
二、氨基喹啉类
三、2,4-二氨基嘧啶类
四、青蒿素类
一、喹啉醇类
1.二盐酸奎宁
（1）喹啉和喹核碱环相连
（2）四个手性碳，活性各不相同
奎宁（3R, 4S, 8S, 9R）抗疟药
（3）奎尼丁（3R, 4S, 8R, 9S）又是钠通道拮抗剂
（4）大剂量，有金鸡钠反应
2.本芴醇（新）
化学名：α-（二正丁氨基甲基）-2,7-二氯-9-（对氯苯亚甲基）-4-芴甲醇
恶性疟疾
二、氨基喹啉类
1.磷酸氯喹
化学名 N’,N’－二乙基-N4-（7-氯-4- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐
（1）作用机制：
插入疟原虫DNA双螺旋之间，形成复合物，影响DNA复制
（2）一个手性碳， 异构体的活性相同，但d-构型毒性低，临床用外消旋体
（3）代谢物为N-去乙基氯喹，有活性
（4）抗疟，还用于阿米巴、风湿关节炎、红斑狼疮
2.磷酸伯氨喹
化学名 N4-（6-甲氧基-8- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐
（1）8－氨基喹啉衍生物
（2）防止疟疾复发和传播
（3）注射引起低血压，只能口服
三、2,4-二氨基嘧啶类
化学名：6-乙基-5-（4-氯苯基）-2,4-嘧啶二胺
1.具弱碱性
2.与碳酸钠炽灼后，水溶液显氯离子反应
3.二氢叶酸还原酶抑制剂，用于预防疟疾
和该酶抑制剂磺胺多辛复合制剂，双重作用
4.作用持久，维持一周
四、青蒿素类（天然产物来源）
（一）青蒿素
1.结构特点：
（1）含倍半萜内酯结构
（2）有含过氧键的七元环
（3）10位羰基
2.代谢产物：双氢青蒿素抗疟活性强
3.构效关系：
（1）内过氧化物对活性是必需的，且活性归于内过氧化物-缩酮-乙缩醛-内酯的结构
（2）疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要
（二）蒿甲醚
青蒿素结构改造的产物
练习题
A型题
1.以下描述叙述不正确的是
A.盐酸左旋咪唑是广谱的驱虫药，还具有免疫调节作用
B.临床上使用的盐酸左旋咪唑是R构型
C.吡喹酮有二个手性中心，临床用消旋体
D.奎宁的4个手性碳是3R、4S、8S、9R
E.磷酸伯氨喹为8-氨基喹啉衍生物
[答疑编号111100101]
『正确答案』B
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