第二节 烷烃
一、烷烃的结构和性质
在有机化合物里,有一系列结构和性质与甲烷很相似的烃,如乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。它们的结构式分别
表
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示如下:
在这些烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合。这样的结合使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和链烃,又叫烷烃。
为了书写方便,有机物除用结构式表示外,还可以用结构简式表示,如乙烷和丙烷的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2CH3。
烷烃的种类很多,表6-1中列出了部分烷烃的物理性质。
表6-1几种烷烃的物理性质
名称
结构简式
常温时的状态
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
甲烷
CH4
气
-182
-164
0.466*
乙烷
CH3CH3
气
-183.3
-88.6
0.572**
丙烷
CH3CH2CH3
气
-189.7
-42.1
0.5853***
丁烷
CH3(CH2)2CH3
气
-138.4
-0.5
0.5788
戊烷
CH3(CH2)3CH3
液
-130
36.1
0.6262
癸烷
CH3(CH2)8CH3
液
-29.7
174.1
0.7300
十七烷
CH3(CH2)15CH3
固
22
301.8
0.7780
注:*甲烷的相对密度是-164℃时的数据。
**乙烷的相对密度是-100℃时的数据。
***丙烷的相对密度是-45℃时的数据。
从表6-1可以看出,烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增,呈现规律性的变化。例如,常温下,它们的状态由气态变到液态又变到固态;它们的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。
在化学性质上,这些烃与甲烷相类似,通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但这些烃在空气里都能点燃,在光照的条件下,它们都能与氯气发生取代反应。
分析表6-1中烷烃的结构简式可以发现,相邻两个烷烃在组成上都相差一个“CH2”原子团。如果把烷烃中的碳原子数定为n,烷烃中的氢原子数就是2n+2,所以烷烃的分子式可以用通式CnH2n+2来表示。像这样结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等,它们都互为同系物。
二、同分异构现象和同分异构体
在研究物质的分子组成和性质时,发现很多有机物的分子组成相同,但性质却有差异。例如,丁烷(C4H10)就有分子组成和相对分子质量完全相同,但性质却有差异的两种物质(见表6-2)。
表6-2正丁烷和异丁烷的某些物理性质
名称
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
正丁烷
-138.4
-0.5
0.5788
异丁烷
-159.6
-11.7
0.557
产生这种差异的原因是什么呢?科学实验
证明
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,这两种分子组成和相对分子质量完全相同,性质却不尽相同的丁烷原来有着不同的分子结构,一种分子里的碳原子相互结合形成直链,人们把它称为正丁烷;另一种分子里的碳原子却带有支链,人们称它为异丁烷。这两种丁烷的结构式分别是:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。正丁烷和异丁烷就是丁烷的两种同分异构体。
在烷烃分子里,含碳原子数越多,碳原子的结合方式就越趋复杂,同分异构体的数目就越多。例如,戊烷(C5H12)有3种同分异构体;己烷(C6H14)有5种;庚烷(C7H16)有9种;而癸烷(C10H22)有75种之多。
戊烷的3种同分异构体的结构式是:
图6-8是戊烷同分异构体的球棍模型,从图可以看出,即使不带支链的链烃,它的碳链也不是直线形的,而是锯齿形的。同样,异戊烷的分子里的碳链也是锯齿形的。
烃失去1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烃基一般用“R—”表示。如果失去氢原子的烃是烷烃,剩余的原子团就叫做烷基。例如,甲烷分子失去1个氢原子后剩余的“—CH3”部分叫做甲基,乙烷分子失去1个氢原子后剩余的“—CH2CH3”部分叫做乙基,等等。在异丁烷、异戊烷、新戊烷等带支链的烷烃中,其支链可以看成是由烷基(甲基)取代了烃分子中的氢原子而形成的。
三、烷烃的命名
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数在十以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的,就用数字来表示。例如C5H12叫戊烷,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种同分异构体,可用“正”、“异”、“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。习惯命名法在实际应用上有很大的局限性,如果烷烃分子中的碳原子数目再多一些,用这样简单的命名方法就不能满足需要,如己烷有5种同分异构体,用习惯命名法就很困难。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法,下面介绍使用系统命名法命名的步骤。
(1)选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”。
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。例如:
(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如,异戊烷的系统命名方法如下:
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:
以2,3-二甲基己烷为例,对一般有机物的命名可图析如下:
家庭小实验
自制烷烃的分子模型
根据有机物中碳元素为4价并呈四面体结构的特点,利用泡沫塑料、橡皮泥、粘土、牙签、火柴棍或者其他替代物品,自制丁烷、戊烷及其同分异构体的分子模型。
习
题
快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题
一、填空题
1.烷烃的通式是____。烷烃分子中的碳原子数目每增加1个,其相对分子质量就增加____。
2.烃基是烃分子中失去1个或几个____后所剩余的部分,如,—CH2CH3是____,丙基结构简式是____。
3.下列结构简式代表了____种不同的烷烃。
二、选择题
1.下列各对物质中,互为同系物的是 [ ]
A.CH4、C10H22 B.CH4、C2H5OH
C.C2H6、C4H10 D.CH3COOH、C3H8
2.异戊烷和新戊烷互为同分异构体的依据是 [ ]
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同,但分子内碳原子的空间结构不同
3.有机物 的名称是 [ ]
A.2-甲基-3-乙基丁烷 B.2-乙基-3-甲基丁烷
C.2,3-二甲基戊烷 D.3,4-二甲基戊烷
4.下列烷烃的一氯取代产物中没有同分异构体的是 [ ]
A.2-甲基丙烷 B.丙烷
C.丁烷 D.乙烷
三、把下列物质的相互关系填入下表中的空格内。
A.同种物质 B.同位素 C.同系物 D.同素异形体 E.同分异构体
物质名称
相互关系
丁烷与2-甲基丙烷
金刚石与石墨
庚烷与十六烷
氯仿与三氯甲烷
氕、氘、氚
新戊烷与2-甲基丁烷
四、写出下面烃的名称