第三节 有机物分子式和结构式的确定
在初中化学里,我们曾经学习过有关化学式的计算,即在已知化合物的化学式的情况下,根据其分子中所含元素原子的种类和数目来计算化合物的式量、化合物中各元素的质量比以及化合物中各元素的质量分数。对于有机物,它们的分子式和结构式是怎样确定的呢?
一、有机物分子式的确定
要正确地写出某物质的分子式,需要知道该物质分子中所含元素原子的种类和数目。对于一种未知物,用一般的化学实验的
方法
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,直接测定其分子中元素原子的数目是比较困难的,但如果知道了物质的元素组成和相对分子质量,分子中元素原子的数目就很容易通过计算得出。因此,利用实验测分子的元素组成和相对分子质量,并通过计算确定物质的分子式就成为化学的一种重要研究手段。
在确定有机物分子式的过程中,有关物质的元素组成和相对分子质量的数据,有些是由实验直接测出的,有些则还需要对实验现象和结果作必要的分析和计算才能得出。
【例
题
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1】实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
【解】:(1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子,求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。
=1∶3
该化合物的实验式是CH3。
(2)设该化合物分子中含有n个CH3,则:
该化合物的分子式是C2H6。
答:该碳氢化合物的实验式是CH3,分子式是C2H6。
【例题2】2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。
【分析】根据实验,该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O,因此,该有机物中一定含有C和H;至于O,由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气,也可能来自于该有机物本身。因此,该有机物分子中是否含有O,还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后,才能作出判断。该有机物的相对分子质量,则可以利用实验测出的相对密度来求。
【解】:(1)求2.3g该有机物中组成元素的质量:
C: C —→ CO2
12 44
m(C) 44g/mol×0.1mol
=1.2g
H: 2H —→ H2O
2 18
m(H) 2.7g
=0.3g
m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g
该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5g)小于该有机物的质量(2.3g),因此该有机物A中还含有O,其质量为:
m(O)=m(A)-m(C)-m(H)
=2.3g-1.5g
=0.8g
(2)求该有机物的相对分子质量:
Mr(A)=d×Mr(空气)
=1.6×29
=46
(3)求该有机物分子中各元素原子的数目:
答:该有机物的分子式是C2H6O。
【例题3】0.60g某饱和一元醇 A,与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(
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状况)。求该一元醇的分子式。
【解】:饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,该一元醇的摩尔质量为M(A)。
2CnH2n+1OH+2Na—→RONa+H2↑
2 mol×M(A) 22.4L
0.60g 0.112L
=60g/mol
该一元醇的相对分子质量是60。
根据该一元醇的通式,有下列等式:
12n+2n+1+16+1=60
n=3
答:该一元醇的分子式是C3H7OH。
讨论
通过计算确定有机物的分子式,需要哪些必要的数据?
二、通过实验确定乙醇的结构式
由于有机化合物中存在着同分异构现象,因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下,知道了某一物质的分子式,常常可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。例如:
根据乙醇的分子式和各元素的化合价,乙醇分子可能有两种结构:
为了确定乙醇究竟是哪一种结构,我们可以利用乙醇跟钠的反应,做下面这样一个实验。实验装置如图7-8所示。在烧瓶里放入几小块钠,从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积),就可知反应生成的H2的体积。
讨论
下面是上述实验的一组数据:
n(C2H6O)/mol
V(H2)/L(标准状况)
0.100
1.12
根据上述实验所得数据,怎样推断乙醇的结构式是(1),还是(2)呢?
由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2,则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2,即0.5 mol H2,也就是1 mol H。这就是说在1个C2H6O分子中;只有1个H可以被Na所置换,这说明C2H6O分子里的6个H中,有1个与其他5个是不同的。这一事实与(1)式不符,而与(2)式相符。因此,可以推断乙醇的结构式应为(2)式。
习题
一、填空题
1.某醇CnH2n+1OH0.3g,与足量的金属钠作用,在标准状况下生成56mL氢气,则上述分子式中的n值是___。
2.分子式为CxHyOz的有机物1 mol,完全燃烧后产生CO2和H2O(g)的体积相等,燃烧所消耗的O2在标准状况下为 44.8L,该有机物分子式中的y值是____。
3.某碳氢化合物中,碳跟氢的质量比是6∶1,它的实验式是____;它的相对分子质量是28,它的分子式是_____。
二、选择题
1.燃烧0.2mol某有机物,得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O,由此可得出的结论是 [ ]。
A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子
B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1
C.该有机物中含有2个CO2和3个H2O
D.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,还可能含有氧原子
2.把1 mol 饱和一元醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成5.6 L H2,该醇可能是 [ ]。
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH
三、为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子的数目和种类,可按下列步骤进行实验:(1)量取该卤代烃液体11.4mL;(2)加入适量NaOH溶液,煮沸至液体不分层;(3)冷却后加入稀硝酸酸化;(4)加入AgNO3溶液至沉淀完全;(5)过滤,洗涤沉淀并干燥;( 6)称取干燥后的沉淀的质量。
回答下列问题:
1.加入NaOH溶液的目的是____;
2.加入过量AgNO3溶液的目的是____;
3.若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤原子是____;
4.若所称干燥的沉淀的质量为37.6g,又知其卤代烃液体的密度是1.65g/cm3,其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤原子的数目为____,该卤代烃可能的结构简式为____。
四、计算题
1.某饱和一元醇A0.16g与足量的金属钠充分反应,产生56mL氢气(标准状况)。该一元醇的蒸气对氧气的相对密度是1.0,求该一元醇的分子式。
2.燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。
3.一种无色液态有机物具有下列性质:①能与钠反应生成氢气;②与碳酸钠不发生反应;③其蒸气对氢气的相对密度为37。
(1)推断该物质属于哪一类有机化合物;
(2)计算该有机物的相对分子质量、分子式;
(3)写出该有机物可能有的同分异构体的结构式。
4.1.00g某有机化合物A完全燃烧后,得到1.69 L CO2气体(标准状况)和0.85g H2O,该有机化合物对空气的相对密度是3.66。
(1)求该有机物的相对分子质量;
(2)求该有机物的分子式;
(3)根据下述实验现象及结论,确定该有机物的结构。