执业药师资格考试辅导 药物化学
第十章 抗寄生虫药
临床用途有五种：抗肠虫、抗血吸虫、抗丝虫、抗疟原虫、抗滴虫
第一节 驱肠虫药
结构分为五类（五个大标题）
一、哌嗪类
二、咪唑类（考纲要求）
三、嘧啶类
四、苯咪类
五、三萜类和酚类
1.盐酸左旋咪唑
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广谱驱虫药和免疫调节作用
合成前体毒性高
化学名：S-（-）6-苯基-2,3,5,6- 四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐
S构型左旋体，作用高于外消旋体,毒副作用低
性质：
（1）水溶液与氢氧化钠共沸，噻唑开坏，产生巯基，与亚硝酰生成红色
（2）叔氮原子可与氯化汞试液等生物沉淀剂反应
2.阿苯达唑
结构：苯并咪唑、含S侧链
广谱高效的驱肠虫，致畸，孕妇小儿禁用
左旋咪唑
3.甲苯咪唑
结构：同阿苯达唑、苯甲酰侧链
第二节 抗血吸虫病药及抗丝虫病药
一、抗血吸虫病药
吡喹酮
有二个手性中心
临床用消旋体，左旋体疗效高
化学名：2-（环己基甲酰基）-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
广谱，对三种血吸虫均有效
二、抗丝虫病药物
枸橼酸乙胺嗪
化学名：4-甲基-N, N-二乙基-1- 哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐
游离的乙胺嗪与钼酸胺加热有蓝色沉淀
除抗丝虫、也可用于哮喘
第三节 抗疟药
抗疟药的结构分类（4个标题）
一、喹啉醇类
二、氨基喹啉类
三、2,4-二氨基嘧啶类
四、青蒿素类
一、喹啉醇类
1.二盐酸奎宁
（1）喹啉和喹核碱环相连
（2）四个手性碳，活性各不相同
奎宁（3R,4S,8S, 9R）抗疟药
（3）奎尼丁（3R, 4S, 8R, 9S）又是钠通道拮抗剂
（4）大剂量，有金鸡钠反应
2.本芴醇（新）
化学名：α-（二正丁基胺甲基）-2，7-二氯-9-（对-氯苯亚甲基）-4-芴甲醇
恶性疟疾
二、氨基喹啉类
1.磷酸氯喹
化学名 N’,N’－二乙基-N4-（7-氯-4- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐
（1）作用机制：
插入疟原虫DNA双螺旋之间，形成复合物，影响DNA复制
（2）一个手性碳，异构体的活性相同，但d-构型毒性低，临床用外消旋体
（3）代谢物为N-去乙基氯喹，有活性
（4）抗疟，还可用于阿米巴、风湿关节炎、红斑狼疮
2.磷酸伯氨喹
化学名 N4-（6-甲氧基-8- 喹啉基）-1，4-戊二胺二磷酸盐
（1）8－氨基喹啉衍生物
（2）防止疟疾复发和传播
（3）注射引起低血压，只能口服
三、2,4-二氨基嘧啶类
乙胺嘧啶
化学名：6-乙基-5-（4-氯苯基）-2,4-嘧啶二胺
1.具弱碱性
2.与碳酸钠炽灼后，水溶液显氯离子反应
3.二氢叶酸还原酶抑制剂，用于预防疟疾
和该酶抑制剂磺胺多辛复合制剂，双重作用
4.作用持久，维持一周
四、青蒿素类（天然产物来源）
（一）青蒿素
1.结构特点：
（1）含倍半萜内酯结构
（2）有含过氧键的七元环
（3）10位羰基
2.代谢产物：双氢青蒿素
抗疟活性强
3.构效关系：
（1）内过氧化物对活性是必需的，且活性归于内过氧化物 - 缩酮- 乙缩醛 -内酯的结构
（2）疏水基团的存在和过氧化桥的位置对活性重要
（3）10位羰基被还原为双氢青蒿素，活性大于青蒿素
（4）双氢青蒿素的醚、酯和羧酸衍生物都具抗疟活性
（二）蒿甲醚
青蒿素结构改造的产物，作用比青蒿素强
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