不饱和醛酮（好）

不饱和醛酮（好）nullnull Unsaturated Aldelydes and KetonesSubstituted Aldehydes and Ketones UltravioletSpectra 第十一章不饱和醛酮，取代醛酮本章提纲本章提纲第一节 α, β-不饱和醛酮 α, β -unsaturate...

nullnull Unsaturated Aldelydes and KetonesSubstituted Aldehydes and Ketones UltravioletSpectra 第十一章不饱和醛酮，取代醛酮本章提纲本章提纲第一节 α, β-不饱和醛酮 α, β -unsaturated aldehydes and ketones 第二节醌 Quione 第三节羟基醛酮 hydroxy aldehydes and ketones 第四节酚醛和酚酮 henotic aldehydes and phenolic ketones 第一节 α，β-不饱和醛酮 a，β-unsaturated aldehydes and ketones 第一节 α，β-不饱和醛酮 a，β-unsaturated aldehydes and ketones 定义：碳碳双键位于α，β-碳原子间的不饱和醛酮 2-丁烯醛 3-戊烯-2-酮 4-苯基-3-丁烯-2-酮甲基-2-环己烯-1-酮 null一特性体系稳定 C=C与 C=O 组成共轭体系二反应（Reactions）二反应（Reactions）null1. 亲核加成 Nucleophilic additionnullnull2．亲电加成 electrophilic addition 反应速率比单烯烃及共轭二烯烃慢,为什么？ null3．迈克尔反应 Michael reaction 烯醇负离子与a，b-不饱和羰基化合物的确，4-加成。产物的结构特点：1，5-二羰基化合物用途：用于合成环状化合物，特别是稠环化合物。练习：完成下列转变： null 4. 还原反应 Reduction reaction （ 4.1只还原C=O 用LiAlH4 或 NaBH4 （ 4.2只还原C=C 用 H2/Pd-C null 4.3 C=C和C=O 同时还原5．Diels-Alder反应 a，b-不饱和醛酮是很好的亲二烯体null四．制备主要由羟醛缩合反应制备null 第二节醌 Quinone 一. 命名null 二反应苯醌的性质与a，b-不饱和酮相似 1. 还原 Reduction 苯醌和对苯二酚组成一个可逆的电化学氧化-还原体系 2. 亲核加成 Nucleoplilic addition 3. Diels-Alder反应null 三制备一般由芳香族化合物氧化制得OONH2MnO2+H2SO4or K2Cr2O7+H2SO4如:又如:CH3[O]OOCH3null 第三节羟基醛酮 Hydroxy aldehydes and ketones 如：a-羟基醛酮 HOCH2CHO 羟基乙醛； HOCH2COCH3 羟基丙酮 b-羟基醛酮 CH3CH(OH)CH2CHO 3-羟基丁醛 g-羟基醛酮 HO(CH2)3CHO d-羟基醛酮 HO(CH2)4COCH3 null 银镜反应与苯肼作用生成脎(osazones)(成脎反应).反应 1. 1-羟基酮的反应 null(3) HIO4氧化 null2.β-羟基醛酮易脱水而一般的醇在碱性溶液中是稳定的. 酸催化:通过烯醇脱水碱催化:通过烯醇盐进行 3. γ-和δ -羟基醛酮与环状半缩醛形成动态平衡, 既有羟基醛酮的性质,又有环状半缩醛的反应.null 二制备 1. 1,2-二醇氧化 2. 安息香缩合(苯偶姻缩合) null反应机理: 其中催化剂CN-可以用维生素B1代替, 材料易得,操作安全,效果好 null 思考题:结合已学过的知识, 完成下列反应.null 1. 酮醇缩合 acyloin condensation 1.1 分子间: 1.2 分子内null 反应机理: (与酮的双分子还原机理相似) null 2. 酮的烯醇盐与醛缩合 null 第四节酚醛和酚酮 Phenolic aldehycles and phenolic ketones 一些酚醛及其醚存在于香料油中： null1．Vilsmeier甲酰化反应（威尔斯麦尔）活性大的芳香族化合物可以用N-取代甲酰胺进行甲酰化，常用的催化剂为POCl3null反应机理：null2．赖默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应邻羟基苯甲醛能生成分子内氢键，用水蒸汽蒸馏法就可以分出 null3．费利斯（Fries）重排 null 本章重点 1．掌握a，β-不饱和醛酮的反应特点：既亲核加成又亲电加成.亲核加成中既成1，2-加成又1，4-加成 2．掌握迈克尔加成，会运用该反应及羟醛缩合反应合成环状化合物 3．掌握a，β-不饱和醛酮的制备方法 4．了解a-羟基醛酮的主要反应：银镜反应，成脎反应,HIO4氧化 5．掌握安息香缩合反应及反应机理 6．了解醌类的结构特点，会命名醌类化合物本章作业

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