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2,6-吡啶二甲醛的制备及结构表征.doc

2,6-吡啶二甲醛的制备及结构表征

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2011-09-28 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《2,6-吡啶二甲醛的制备及结构表征doc》,可适用于高等教育领域

,吡啶二甲醛的制备及结构表征实验十五,吡啶二甲醛的制备及结构表征(~学时)、​ 实验目的.​ 学习酯化反应、酯的还原及醇氧化成醛的方法。.​ 学习查阅文献参考文献进行多步合成。.​ 学习液液连续提取化合物的方法。.​ 学习薄层层析在有机合成中的应用TLC跟踪反应。.​ 学习柱层析分离纯化化合物的方法。、​ 实验原理.​ ,吡啶二甲酸甲酯的制备由羧酸先转化为酰氯再经过酰氯的醇解得到相应的羧酸酯。此方法虽然是两步但酰氯往往不用分离而直接进行醇解产率可高达以上。.​ ,双(羟甲基)吡啶的制备一般情况下NaBH不能将酯还原但,吡啶二甲酸甲酯很容易被NaBH还原为相应的醇。.​ ,吡啶二甲醛的制备由伯醇氧化为相应的醛常用PCC为氧化剂。但该实验用PCC为氧化剂则不成功。据文献报道用活性MnO氧化,双(羟甲基)吡啶为相应的二醛产率为。三、实验仪器和试剂仪器:常规合成用磨口玻璃仪器一套(见仪器清单)旋转蒸发仪循环水泵三用紫外分析仪熔点仪等。试剂:,吡啶二甲酸硼氢化钠高锰酸钾硫酸锰碳酸钾硅胶(~目)硅胶GF硅藻土石英砂亚硫酰氯无水甲醇无水乙醇丙酮氯仿二氯甲烷石油醚乙酸乙酯四、实验步骤.,吡啶二甲酸甲酯的制备称取g(mmol),吡啶二甲酸小心加入mLSOCl装上带干燥管的回流冷凝管搅拌回流小时蒸出过量的二氯亚砜。冷却后冰水浴搅拌下缓缓滴加mL无水甲醇(注意:开始时应及缓慢滴加避免反应过分剧烈)加热回流小时蒸出甲醇析出固体。冰水浴冷却后加入少量℃甲醇抽滤用℃甲醇洗涤得白色晶体红外灯下干燥称重计算产率(文献产率)。.,双(羟甲基)吡啶的制备将以上所得的,吡啶二甲酸甲酯加入ml无水乙醇冰浴搅拌下分批加入倍摩尔量的NaBH半小时后撤去冰浴室温搅拌分钟后缓缓回流TLC跟踪至原料完全消失停止反应。旋蒸除去乙醇加入mL丙酮再旋蒸除去丙酮加入mL饱和KCO加热缓缓回流小时旋蒸除去水。剩余物加入水使之溶解用有机溶剂抽提(见实验讨论)TLC检查水相抽提完全。若瓶底有少量不溶物稍冷将溶液转移至茄形烧瓶中水浴加热蒸出大部分溶剂(回收可再用)冷却析出固体抽滤得白色针状晶体红外灯下干燥称重计算产率(文献产率)。测熔点(文献值mp~℃)。.,吡啶二甲醛的制备将g(mmol),双(羟甲基)吡啶溶于mL氯仿中室温搅拌下加入活性MnO(见附录)搅拌回流TLC跟踪反应直到原料完全消失(约小时)停止反应。经硅藻土过滤MnO用mL氯仿洗涤MnO合并氯仿液水浴加热蒸出大氯仿(回收可再用)得,吡啶二甲醛粗产物TLC检验纯度。柱层析纯化洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷∶丙酮(∶∶)收集合并纯组分蒸出二氯甲烷和大部分石油醚后析出白色针状晶体产率~%。(文献产率)做红外光谱分析。附录:活性二氧化锰的制备gKMnO加水mL沸水浴中加热使KMnO溶解gMnSO•HO溶于是mL水中搅拌下加到热KMnO溶液中在沸水浴下继续搅拌分钟冷却抽滤。用热水洗涤抽干。在~℃烘~小时研细再烘小时。称重立刻用于氧化反应。五、实验讨论本实验制备的,双(羟甲基)吡啶在有机溶剂中溶解度小而在水中溶解度大用一般的萃取方法不能将其萃取出来。图分别是提取有机化合物的特殊装置请同学们参考这些装置利用现有的实验仪器(提示:可利用恒压滴液漏斗、分水器等)设计提取方案溶剂为氯仿或乙酸乙酯并在小组里分别进行实验然后总结不同方法的优缺点。()较轻溶剂萃取较()较重溶剂萃取较()兼具()和()()索氏抽提器重溶液中物质的装置轻溶液中物质的装置功能的装置(脂肪抽提器)图连续萃取装置六、思考题.柱色谱中为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱?.以下是一个同学的部分实验记录。此实验的原料及其昂贵但反应不能进行彻底。该同学柱层析分离反应混合物一共接收了管但他没有完成该实验你如何继续完成该实验?七、参考文献.《精细有机合成》南京大学出版社张进琪译LFTietze著.EPPapadopoulosetal,JOrgChem,,附玻璃仪器清单:名称规格数量单价(元)名称规格数量单价(元)直形冷凝管#普通锥形瓶mL蒸馏头#抽滤瓶mL真空尾接管#布氏漏斗cm橡皮塞温度计ºC广口瓶mL量筒mL结晶皿cmmL烧杯mL空心塞#mL磁子大mL不锈钢小勺希氏漏斗#吸管mm加料漏斗玻棒普通漏斗cm磨口干燥管#U或直形培养皿cm恒压滴液漏斗mL#乳钵cm磨口锥形瓶mL#大玻璃mL#玻片磨口茄形瓶mL#样品瓶mL#试管mL#试管架圆底烧瓶mL#烧瓶夹mL#持夹mL#乳胶管米加料球mL#层析柱仪器使用说明:.为了培养同学们良好的实验习惯并更好地保护实验仪器请同学们按仪器清单上标明的位置摆放仪器。.一学期实验结束归还仪器时所有仪器要清洁滴液漏斗和分液漏斗的塞子要栓好绳、垫好纸以防塞子配错、打坏和粘连。.验收仪器时若发现缺少和破损应立即购买来补齐或更换(学生支付)。.带实验的老师应指导学生管理好和使用好仪器。

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