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纺织用荧光染料的研究.pdf

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真真 2011-09-27 评分 0 浏览量 0 0 0 0 暂无简介 简介 举报

简介:本文档为《纺织用荧光染料的研究pdf》,可适用于人文社科领域,主题内容包含秦传香!秦志忠"苏州大学材料工程学院!江苏苏州!"#$!"#摘要$介绍了用于纺织品的荧光化合物的发色机理!探索了未来的研究方向!重点介绍了香豆素类"符等。

秦传香!秦志忠"苏州大学材料工程学院!江苏苏州!"#$!"#摘要$介绍了用于纺织品的荧光化合物的发色机理!探索了未来的研究方向!重点介绍了香豆素类"!#$萘酰亚胺类荧光染料!关键词$荧光化合物染料纺织品中图分类号’"(!)文献标识码*文章编号"$$’$()*!$$$,’$$"’$)纺织用荧光染料的研究!"#"$’()*’",("#")*’*")"#(*"*,"#!"#$’(!)*’(,!*!(’!!:<:=>!:<:""<>(!"#$’$!!"#$"’()*$’)$",*’"))$)*$’))))))*)")’!",*$’,*,*:*,"",’)<)="))))>")*))>#()*,#!##*’*A<)A))世纪以来有机荧光材料广泛应用于纺织塑料染色印刷用颜料等多种行业!一般认为在可见光范围内能强烈吸收并辐射出荧光的染料称之为荧光染料!它属于一种功能性染料既具有常规染料的着色特性又能发射出荧光使得织物的饱和度和鲜艳度提高!如今人们的生活水平提高了对纺织品的要求从)实用型*转向丰富多彩的)享乐型*对服装面料色彩的新异要求也越来越高今天的)中国流行面料*必须具有)三好*性能A视觉好BC>DE外观美F感觉好BG>DH功能舒适兼具F稳定性佳BCI>DH易于护理!荧光染料处理过的纺织品外观特性新异结合科技的发展和纤维品种的开发使得对纺织荧光染料的研究也越来越多!染料应用价值和商品化前景由染料性能决定因此对染料的性能与合成研究应同步进行本文对研究较多的纺织用荧光染料进行阐述!"荧光的产生荧光是一种光致发光现象!当紫外光B或某种光H照射到荧光物质上时该物质就会吸收与其特征频率相一致的能量从基态跃迁到能量较高的激发态在不稳定的激发态下的分子会在短暂的时间内转移弛豫到激发态的最低振动能级B平衡激发态H上再由该处回落到基态的较高振动能级上在回落过程中以荧光的形式衰减能量F停止照射时荧光也随即消失!J"K看上去荧光的发射是光吸收的逆过程荧光光谱与吸收光谱有类似镜像的关系但荧光光谱总是较相应的吸收光谱红移B称之为CL<>GH产生的主要原因AB"H跃迁到激发态高振动能级的激发态分子首先以较快的速率发生振动弛豫散失部分能量到达零振动能级FBH为了达到较低能级的稳定态激发态分子的构型很快一步调整造成部分能量损失!JKCL<>G的实质就是荧光量子的能量低于被吸收光子的能量这种改变的程度常用荧光效率B荧光量子产率!H来表征可以定义为荧光发射强度与被吸收的光强之比!荧光染料的视觉效果既包括对可见光选择吸收后产生的颜色又包括它们发射出来的荧光!从光谱上来讲它吸收可见光后发射出波长区域较大的可见收稿日期$!$$’M’"作者简介$秦传香,",($#!女!江苏扬州人!讲师!在读博士!主要从事化合物的合成和改性研究!印染助剂,,!,I!$$第!卷第,期!$$年,月万方数据!!卷印染助剂印染助剂!!卷印染助剂!!卷光!而且吸收与发射有一定的交界区域!可以将光谱图分为"个部分#吸收区$对光的吸收!交界区$重吸收和重发射!发射区$发射!无影响区’()*荧光物质的化学结构许多物质都能发出荧光!但强度相差很大!这主要与物质的!及周围递质有关!如化学结构!溶剂!浓度!激发光!酸碱度!荧光猝灭剂!荧光增强剂但物质是否具有荧光以及!的高低主要取决于本身的化学结构’!*!")常见的荧光物质分子都含有发射荧光基团$如,!""!","!苯环和能使吸收波长改变并随荧光增强的助色团$如"*!"!"!",!具有刚性的!不饱和的平面多烯烃或芳香环结构的化合物往往具有荧光及较高的!!任何有利于提高!电子共轭程度的结构都将提高!!同时使荧光波长向长波长移动另外!立体异构!晶体结构也会对荧光性能产生影响在众多的荧光材料中!具有共轭结构的分子内电荷转移化合物$很好辐射衰变能力的发光化合物是目前研究得最为广泛和活跃的一类!当其吸收光被激发而处于激发态时!分子内原有的电荷密度分布发生了变化$分子内光诱导电荷转移!引起分子激化!使其电荷密度分布主要集中于分子的两端!不容易发生光异构化反应!成为一类有较高!值的化合物如芪类化合物!香豆素衍生物!吡唑啉衍生物!!萘酰亚胺衍生物!蒽醌衍生物!若丹明类衍生物(纺织用荧光染料纺织纤维是染料最大的应用领域!但不同结构的纤维所适用的染料品种和应用工艺相差很大!因此!染料的研究开发与纺织纤维的研究密切相关目前!适用于纺织纤维染色的荧光染料品种不多!有香豆素衍生物!!萘酰亚胺衍生物!但它们只适合于一种或两种纤维的染色(香豆素衍生物香豆素的母体结构为#正常条件下!该化合物为无色物质!在(!"位引进吸电子基团!位引入供电子基团时!可以使整个分子形成一个标准的电子#供体受体$的共轭模式!化合物也变成了黄色或红色且带有强烈荧光的功能染料其独特的内酯骨架结构及分子内从苯乙烯基到羰基之间存在着电荷转移的特点决定了它们具有极高的荧光效率!位移大’:)一般该类染料在固态时会发生荧光猝灭!荧光只在溶剂中体现!而且随溶液的值的增高!波长向红移这类染料的化学结构见表所示!主要用于涤纶及其混纺织物的染色和印花(*!萘酰亚胺衍生物!萘酸酐是荧光发射基团!但荧光微弱!和伯胺缩合后生成<!萘酰亚胺其基本结构表示为#当萘环上有给电子基团就形成了荧光染料=但若是吸电子基团则不显示荧光本类荧光染料的分子结构特点为#共平面性=具有较大的共轭体系=分子结构中一端具有强的给电子基团!另一端具有强的吸电子基团!因此!分子结构中存在一大的#吸供电子共轭体系$体系中的电子很易受到光的照射而发生跃迁!产生荧光!萘酰亚胺类荧光染料因其色彩鲜艳!荧光强烈!广泛用作分散染料!荧光增白剂及有机颜料!近年来国际上对它的研究非常活跃!生产量每年都有较大化合物系列的结构示例简要说明以二乙氨基"氯(甲醛基香豆素为基础合成了只新型香豆素类的荧光染料!具有强烈的荧光$乙醇溶剂随着分子内!共轭体系的增大!染料的色光从黄色增至红色=而且荧光与值和溶液的浓度有关’>)分散黄*(*染料及相关化合物用在聚酯纤维上时!大气或真空条件下在A和苯甲酸乙酯溶剂中的光稳定性BC!C=BC!C,<=BC!C,(=BC!C=BC!C’)在香豆素(位杂环取代基上引入磺酰氯反应基团!再与伯!仲胺缩合制得含不同碳链的磺酰胺基新化合物与无磺酰胺基的相比!其溶解性能好!对超细旦纤维染色具有更优良的牢固性能BC!C=BC!C,<=BC!C,(=BC!C=BC!C=C*C,*:或C!*C,*:’)溶剂黄B>化学名称为($:D氯*苯并噁唑基二乙基氨基*苯并吡喃*酮用于聚酯纤维染色时!是发出艳绿光黄色溶剂染料!具有较好的湿牢度!升华牢度!耐洗坚牢度!光牢度及快速染色等性能’E)表香豆素类荧光化合物系列的结构示例和简要说明EtNOOOOCNOEtNONXRRROEtNONXRSONOEtNOONCl""""""""""RRROONROO*万方数据!期幅度的增长"这类染料的典型代表为#$胺基烷氧基$’()$萘酰亚胺和苯并氧硫杂蒽类荧光染料(但仅用于合成纤维染色(赵同丰等人研究了可用于染丝绸!羊毛和纤维素纤维的荧光染料(效果良好*’,如果在’()$萘酰亚胺中引入氯原子等极性基团可能会改进升华牢度引入水溶性基团得到具有水溶性的荧光染料(水溶性基团可以是磺酸基!羧基!季铵盐等(适用于染羊毛!丝绸等天然纤维*近年来含有双发色基的’()$萘酰亚胺类荧光材料的研究也取得进展(由于含有双发色基(其荧光性能得到改善*#展望目前(对荧光染料的研究集中于寻找或合成性能更为优异的新品种开发老品种的新用途(探求其应用机理及最优应用条件*二个方向均需要相互支持!共同发展*另外(还应加强对荧光化合物分子结构!周围环境对其荧光性能的影响规律的研究(促使有更多的纺织用荧光染料问世*大幅度提高纺织品的附加值(适应纺织业市场需求!提高加工效益*参考文献’沈永嘉(李红斌(路炜*荧光增白剂"北京化学工业出版社(*)!*杨冰(李瑛(徐创霞(等*有机荧光材料研究进展*化学研究与应用(,,(’$*李戎(陈东辉*织物上荧光染料的荧光量子效率*印染(,,($,*贾建洪(盛卫坚(高建荣*有机荧光染料的研究进展*化工时刊(,,())$*:<=(>ABB(CA<(!"#$"DEFGHIHJKHFELEMNJ:OLIHKLJONJ:OLIPIQJI:OHMFHPHF:PIGHJFGILHRGNFLNLNFGLIHFINH*SEGHPTIAOGFH,,()$)!*赵德丰(娄颖*新型香豆素类荧光染料的研究*化工科技(!!)($)*UDJVJMJWHV(XQYVJWHVIC(TJPHIPMEZ*GRJFJHFIMIFEJKHJOGKM:JLGHNGFPIHRGLHGPEGHPGLIFIGHJKNJ:OLI*SEGHPTIAOGFH(,,’(!’)U$’!’*)罗先金(黄德音(宋健(等*新型香豆素荧光染料的合成及应用*中国科学^辑(,,’(’$U*!贾建洪(盛卫坚(高建荣*溶剂黄’的合成研究*化工时刊(,,(’U’’$U*’,赵同丰(赵德丰(常玉威*$型’()萘酰亚胺类活性荧光染料的研究*染料工业(’!!)(’$*’’^JYIJ‘(aJHFFIJ*DEFGHIHJKRJMEOGLIQMG’()$R!FMIOIPGPEGHNJFIIAIPGLGPOIGKLAOGF*SEGHPTIA!OGFH(,,(!$*化合物系列的结构示例简要说明分散黄!是最早工业化的M()$萘酰亚胺类荧光材料(为黄色(在有机溶剂中发出强烈的绿色荧光(可染醋纤!维纶!尼龙等合成纤维(并可用作这类纤维的荧光增白剂*但染色牢度较差(尤其是应用于聚酯纤维染色时*Zb"X=!!"X=X=c=!"X=等’,种*对羊毛和丝绸的染色后的染样具有鲜艳的黄绿色光(上染率!着色力!水洗牢度都比较好*’,这类染料有着较高的着色能力(可用于染纤维素纤维*染料dOb,能得到鲜艳的色彩染料^Ob’的颜色偏深(即使降低色度(也可以得到很鲜艳的色彩*’,种’()$萘酰亚胺类荧光化合物*用于荧光染料(在’e的浓度下对聚酰胺和羊毛进行染色(,OI后得到的织物发出深黄色的荧光*’’NOOHNNaOS(NaOS)mNHCHNNNClCl表’()$萘酰亚胺类荧光化合物系列的结构示例和简要说明NROOHNNaOSNaOSNCHCHCHOOHNHCHCHHCHCNNOOHNCHCH秦传香等纺织用荧光染料的研究!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!"!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!"!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!"!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!"#印染助剂$征订启示!#印染助剂$杂志是经中华人民共和国新闻出版署批准出版!向国内外公开发行的刊物主要报道纺织印染助剂新产品的研制与开发(印染助剂生产新工艺!应用新技术及分析测试新方法广泛介绍国内外纺织印染助剂发展的最新动态*为化工!纺工!轻工等行业纺织印染助剂的科研!生产!应用传递信息我刊已入编#中国学术期刊光盘版$!#万方数据$数字化期刊群$和维普#中文科技期刊数据库$(为华东地区和江苏省优秀期刊国内统一刊号Xf$’gh(国际标准刊号iDDf’,,$,!(邮发代号)$’(月刊(全年订价’,元欢迎单位和个人向当地邮局或直接向#印染助剂$编辑部订阅(同时也欢迎广大作者踊跃投稿即日起预约,,年#印染助剂$杂志广告(凡要在#印染助剂$杂志上刊登广告的单位请与跟我部联系地址江苏常州市清凉路’,号邮编’,,’电话,’!$,()!’$传真,’!$,#印染助剂$编辑部万方数据纺织用荧光染料的研究作者:秦传香秦志忠QINChuanxiangQINZhizhong作者单位:苏州大学材料工程学院,江苏,苏州,刊名:印染助剂英文刊名:TEXTILEAUXILIARIES年卷(期):()引用次数:次参考文献(条)沈永嘉李红斌路炜荧光增白剂杨冰李瑛徐创霞徐向刚谢明贵有机荧光材料研究进展期刊论文化学研究与应用()李戎陈东辉织物上荧光染料的荧光量子效率期刊论文北京服装学院学报(自然科学版)()贾建洪盛卫坚高建荣有机荧光染料的研究进展期刊论文化工时刊()XuaLHZhangYYWangXLSynthesisofstyryleoumarinsfromcoumarindiazoniumsaltsandstudiesontheirspectracharacteristics赵德丰娄颖新型香豆素类荧光染料的研究()SokolowskaJCzajkowskiWPodsiadlyRThephotostabilityofsomefluorescentdispersedyesderivativesofcoumarin罗先金宋健程侣柏黄德音新型香豆素荧光染料的合成及应用期刊论文中国科学B辑()贾建洪盛卫坚高建荣陈斌溶剂黄X的合成研究期刊论文化工时刊()赵同丰赵德丰常玉威X型,萘酰亚胺类活性荧光染料的研究()BojinovVKonstantinovaTSynthesisofpolymerizable,naphthalimidedyescontaininghinderedaminefragment相似文献(条)期刊论文新型吡唑啉类荧光化合物的合成及光谱分析光谱学与光谱分析,()吡唑啉衍生物作为荧光增白剂具有优良的性质,已被广泛应用于染料工业根据Schellhammer化学结构与荧光性的经验,在吡唑啉环的位引入苯并噻唑基,位引入吲哚基,位引入苯基衍生物,设计并合成了六种新的吡唑啉衍生物,并且通过红外光谱、HNMR谱、质谱和元素分析进行了确证化合物的荧光性能测定结果显示此类化合物具有良好的荧光性,均可吸收nm左右紫外光,最大发射波长在~nm之间,是一类很有发展前途的蓝紫色荧光化合物荧光最大发射波长和荧光强度与取代基有关,在苯并噻唑上引入Br基团,化合物的荧光发射波长发生蓝移,且强度增大而引入CH基团,化合物的荧光发射波长发生红移,且强度降低取代基和溶剂极性对荧光量子产率的影响较小荧光相对强度与荧光量子产率没有直接关系学位论文田茂忠BODIPY和罗丹明类阳离子荧光探针的研究荧光分子探针具有诸如最高可达单分子检测的高灵敏度、能够实现开关操作、对亚微粒具有可视的亚纳米空间分辨能力和亚毫秒时间分辨能力、原位检测(荧光成像技术)以及利用光纤进行远距离检测等众多优点。氟硼荧(BODIPY)和罗丹明类荧光染料具有优异的光化学光物理性质例如高的摩尔消光系数、良好的光稳定性、高的荧光量子产率等优点。因此基于氟硼荧类和罗丹明类染料荧光分子探针的研究已弓l起人们越来越多的关注。设计合成了BODIPY类pH荧光分子探针MM。lVl对pH的响应范围是pH其它都是近中性的pH荧光分子探针MM是专一识别质子的pH荧光分子探针。同时发现可以通过增加BODIPY染料位亚甲基氮原子上取代基的数量、增加脂肪链取代基的链长、引入芳香烃基团等途径来降低此类染料的pKa值这主要是由于该氮原子附近存在的空间张力增加使得氮原子的质子化变得更难。这种通过改变BODIPY染料位亚甲基氮原子上的取代基来调变探针pKa对此类pH荧光分子探针设计很有意义。基于PET原理设计合成了BODIPY类pH荧光分子探针BDTA。BDTA具有非常狭窄的pH识别范围(pH)具有很高的pH灵敏度。此外BDTA不能够识别金属离子和阴离子因此BDTA是一个专一识别质子的pH荧光分子探针。基于PET原理设计合成了BODIPY类荧光化合物BPbl在乙腈中其最大吸收波长(nm)和最大发射波长(nm)在可见区荧光量子产率为加入过量pb后pbBPbl络合物的荧光量子产率增大到。其它常见金属离子和阴离子在乙腈中对BPb检测pb没有明显的干扰。荧光增强是由于pb和受体的络合阻断了探针分子中由受体到荧光母体的光诱导电子转移(PET)。设计合成了两个罗丹明类Cu荧光增强型分子探针RB和RG。在TrisHCl中性缓冲液中RB和RG在常见金属离子中(NaKMgcaBaMuCdcrCoNiAgPbZnFeFeHg)和常见阴离子(AcClNOHPOPO,SO)中能够专一性地识别CU具有很高的灵敏度RB至少可以检测到nMCu:RG至少可以检测到nMCu加入Cu后RB和RG的荧光强度分别增大约倍和倍。RB、RG对pH不敏感可以在较宽的pH范围(包括重要的生理pH范围)内对Cu高灵敏地识别。RB、RG分别和Cu作用后溶液的颜色和荧光发生明显地变化。合成了罗丹明类荧光化合物RBl和RGLRGI对pH的响应范围是pH。随着酸度的增加(pH)RG的吸光度和荧光强度将逐渐增大pH降到时其荧光强度增大了约倍而且RGl对常见金属离子和阴离子都没有响应所以RGl是一个高灵敏、可以专一识别质子的pH荧光分子探针。学位论文李涓新型荧光化合物的设计合成及其在表面活性剂中的应用表面活性剂在日用化工、材料科学、医用卫生、食品工业、石油开采和环境保护、农药制剂等领域都有着广泛的应用。研究表面活性剂有多种方法包括电导法、表面张力法、超滤法染料法、加溶作用法、光散射法、浊度法和渗透压法等其中分光光度法是一种常用的方法。本文设计并合成了四种未见报道的含硫萘酰亚胺类化合物。并对这四个化合物和一个己知的化合物进行了光谱性能的研究。研究了五个化合物在三种典型的表面活性剂(阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠非离子表面活性剂聚乙二醇辛基苯基醚和阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵)中的应用。其中化合物LJZSO可以指示SDS预胶束和胶束的形成化合物LJZS可以指示TritonX和CTAB胶束的形成。学位论文李普明新型BODIPY类荧光染料的设计、合成及表征生命科学的发展就是人们对组成生物体的各种物质(如蛋白质,DNA,糖,及微量的金属离子,阴离子,中性分子等)不断的深入研究和了解的过程,在这个过程当中对某种物质的检测是研究的根本,要达到识别和检测这些物质的目的就需要有一种能够被检测到的信号来反映这些物质的浓度和所处的状态荧光化合物能够发出光信号,而且对生物体无伤害作用,是完成这一任务的理想选择,所以荧光化合物的研究一直是人们关注的焦点,它伴随着生命科学的发展发挥着越来越重要的作用BODIPY类化合物是目前最常用的荧光染料之一与其它的荧光染料相比,BODIPY类荧光染料具有突出的优点:具有较窄的吸收和发射峰、较高的摩尔吸光系数、较高的光稳定性和化学稳定性以及较高的荧光量子产率等正是由于BODIPY类荧光染料具有这些独特的光化学光物理特性,已经成为最近几十年的研究热点,目前人们已经能够通过对共轭链以及取代基的改变,实现在紫外可见区以及红外近红外光区任意改变其吸收和发射波长,合成出各种不同的染料鉴于目前在BODIPY母体染料上引入活性官能团进而用于化学分析检测以及生物标记和生物分析检测等领域中仍然是一个难点,本学位论文主要是设计合成了四种不同的BODIPY类荧光染料,其中三种都带有活性官能团酚羟基,可以作为母体染料进一步反应制得合适的荧光探针,用于化学分析检测以及生物标记和生物分析检测等领域本论文的主要工作包括以下三个方面:第一章、综述了目前常用的荧光染料的种类、性质以及在生物标记和生物分析检测以及化学分析中的应用第二章、以苯乙酮和对苯二甲醛为初始反应物,经过一系列反应,最终合成了一种由两个BODIPY桥联而形成的新型的环状近红外荧光染料,并通过核磁共振、质谱以及红外谱图等手段对染料结构进行了表征研究了染料在不同溶剂中的吸收光谱和荧光光谱,测定了染料在不同溶剂中的荧光寿命、荧光量子产率,并对染料的光稳定性和化学稳定性进行了探讨第三章、通过两种不同类型的反应途径,分别合成了三种两类具有不同波长范围的带有活性基团酚羟基的BODIPY类荧光染料,并通过核磁共振和红外谱图对染料的结构进行了表征初步探讨了这三种BODIPY类荧光染料的光谱性质学位论文艾又青水溶性磺基苯并异喹啉酮类化合物的合成及与ctDNA作用初探由于有机荧光化合物的母体结构往往是一个较大的环闭共轭体系水溶性较差因而它们在高分子材料、荧光探针、染料染色及药物分析等方面的应用都受到了很大的限制所以研制水溶性有机荧光化合物具有重要的意义。基于此本文在第一章中对水溶性的萘酰亚胺类化合物的研究进展作一概述。在第二章中我们通过尝试多种不同的引入磺基的方法最后采用缩合一磺化取代的合成路线合成得到了一类新型的水溶性荧光化合物苯并咪唑并苯并异喹啉酮类磺酸(盐)类化合物第三章则以平面性好而又廉价的萘酐为原料与对氨基苯磺酸直接缩合得到了一系列高产率的萘酰亚胺基苯磺酸盐类化合物。共计个苯并异喹啉酮磺酸盐类化合物其中Ⅲ为已知化合物其它个化合物均为新化合物所有化合物均通过了HNMRMSIR的表征确认。第四章对所合成的化合物的光学性质进行了研究:测定了它们的紫外最大吸收波长(λabmax)、摩尔吸光系数(ε)和最大荧光发射波长(λemmax)以及荧光量子效率(φ)和部分吸收曲线(见表)。结果发现在相同取代基的情况下Ⅱ类化合物的λabmax、λemmax都要大于Ⅲ类取代基团对化合物的λabmx蓝移影响大小次序依次是:N(CH)NHCHCHOHNHCH<N(CH)O<OCHOCH<NO<CI取代基对化合物λemmax的影响与λabmax相似但对φ值的影响相差很大其中化合物Ⅲ、Ⅲ的φ值较高分别为高于其它化合物文章随后对相关的原因进行了阐述。在此基础上我们对化合物与ctDNA的作用进行了初步的探讨。结果发现:在中性、碱性条件下磺酸基苯并异喹啉酮类化合物与ctDNA之间几乎没有作用。会议论文谢志元李东风(苯并噻唑基)苯基吡唑啉的合成、表征及光致发光学位论文许晨苯并噻唑基二芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性研究苯并噻唑基二芳基吡唑啉化合物是一种新型的荧光化合物它被广泛用作荧光增白剂、荧光染料和激光染料并用于化学及生化分析、跟踪探测及太阳能捕集器、药物示踪等技术领域。苯并噻唑基吡唑啉类化合物发射蓝光被用作有机光导材料。我们用取代的苯乙酮与一系列的芳香醛反应合成不同的查尔酮再与由氨基苯并噻唑出发合成的肼基苯并噻唑反应合成一系列苯并噻唑基二芳基吡唑啉衍生物并通过核磁共振、熔点、元素分析、质谱对其结构进行表征研究其不同结构对紫外光谱和荧光光谱的影响研究结果表明:对于取代查尔酮不饱和双键取代芳基上的吸电子基团使紫外吸收发生蓝移供电子取代基参与体系的共轭作用增强了共轭体的电子离域作用而发生红移若有大的共轭基团取代则红移程度增强。吡唑啉位是分子内共轭的电荷转移体系是发光的主要结构其荧光性能受不同取代基团引入的影响若有利于提高π电子的共轭结构则提高荧光性能。当位取代芳基中'位由甲基或甲氧基取代可能会引起一些无辐射能的消耗导致荧光强度降低。当位取代芳基中的'位由CNCOOCH等吸电子基团取代则降低荧光强度如果被硝基取代则导致荧光猝灭若为ClCH取代基时均具有较高荧光强度,而且位芳基为噻吩基等杂环芳基时也具有较强的荧光强度。学位论文宋丹梅羧基及氰基取代香豆素类荧光化合物的合成研究香豆素类化合物是一类重要的化工、医药中间体。它们通常具有较好的荧光性能尤其在荧光增白剂、荧光染料及荧光探针等方面应用广泛。为了适应荧光检测技术的发展设计合成香豆素类荧光化合物以用来进行筛选就显得尤为重要。本文围绕羧基香豆素和氰基香豆素类荧光化合物的设计、合成展开主要内容有以下三个方面:.设计合成了种羧基香豆素研究了多步反应条件并测定了它们的荧光光谱。以卤代间苯二酚为起始原料合成了种取代苯甲醛:,二羟基氟苯甲醛(Ⅰa)、,二羟基氯苯甲醛(Ⅰb))和,二羟基溴苯甲醛(Ⅰc)进一步通过Knoevenagal反应合成了种羧基羟基香豆素:羧基氟羟基香豆素(Ⅱa)羧基氯羟基香豆素(Ⅱb)和羧基溴羟基香豆素(Ⅱc)。其中Ⅰa、Ⅱa未见文献报道。并通过IRHNMRMS和元素分析手段对所合成的化合物进行了结构表征。同时对反应过程中的甲酰化、环合方法、反应时间进行了探讨优化了反应条件提高了产率并对化合物的荧光光谱进行了分析。.设计合成了一系列新型氰基取代香豆素并且研究了多步反应条件。同样以卤代间苯二酚为起始原料两步反应制备了种氰基羟基香豆素:氰基氟羟基香豆素、氰基氯羟基香豆素这两者均未见文献报道。在此基础上用碘甲烷、碘乙烷、溴乙醇、溴氯乙烷、苄氯、溴乙酸甲酯对羟基进行了修饰得到了种未见文献报道的氰基取代香豆素并通过IRHNMR和元素分析手段对所合成的化合物进行了结构表征。同时对反应条件进行了优化。.用X射线衍射测定了羧基氟羟基香豆素的晶体结构并对晶体结构进行了分析。其晶体结构属三斜晶系P空间群晶胞参数:a=()(A)b=()(A)c=()(A)Z=F()=。最终偏离因子R=wR=。晶体结构中存在ππ堆积作用。学位论文刘飞新型DNA测序用荧光标记染料的合成与光谱研究到目前为止有关DNA测序用荧光标记染料的研究大多集中在咕吨类、菁染料和氟硼吡咯类等但都有其自身的缺点。本论文创新之处在于设计、合成了一类新型长波长荧光染料用于DNA序列测定弥补了传统染料的不足。首先利用高度缺电子的共轭体系氧H苊并b吡咯腈(荧光母体)和氧H苊并b吡咯甲酸甲酯(荧光母体)与不同亲核能力的氧、硫、氮试剂反应得到了四个发射波长长、量子产率高的荧光化合物探讨了荧光母体和与不同亲核试剂的反应特性同时对这些DNA测序用荧光标记染料前体化合物在三氯甲烷、无水乙醇中的光谱性能进行了研究。另一方面为了能将这些化合物标记到不同的碱基上同时改善其水溶性调节个别化合物光谱性能分别引入了不同的长链羧酸合成了个新型的荧光标记化合物。这些化合物结构均经过IR、HNMR、HRMS(ESI)的确证。同时研究了这些化合物在水、乙醇中的光谱性能。研究结果表明化合物系列L、L、L和L、L、L较为适合四色测序中长波段的三个荧光染料而化合物系列L和L适合双色单通道的DNA序列分析中标记的荧光染料。会议论文段厚苹日光型荧光化合物的新进展本文链接:http:dgwanfangdatacomcnPeriodicalyrzjaspx下载时间:年月日

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