命名 — 多官能团化合物的命名 官能团优先级次序 ◦ ―COOH > ― SO3H > -CN > ―C=O(醛) > -CO(酮) > ―OH > ―C=C― > ―C≡C― > ―NH2 > ―OR > ―R > ―X > ―NO2 > ―NO — 常见取代基的缩写 ◦ -Ar、-Ph、-Bz…… — 多取代苯衍生物的命名 — 萘衍生物的命名 — 联苯的命名 — 醌的命名 基本概念 — 大π共轭体系、芳香性、芳烃的分类、Hückle规则、苯衍生物取代基的定位效应 — 卤代烃的分类、胞二卤代烃、亲核取代反应、瓦尔登转化、底物、离去基团、亲核试剂、亲核性、碱性、 — 消除反应、扎依采夫规则、E2消除的立体选择性 — 影响取代与消除反应竞争的因素 — 常见溶剂的分类 ◦ 非极性、极性（质子、非质子极性） — 醇的分类、醇的酸性变化规律、醇的取代与消除活性规律、硫醇的酸性、偕二醇 — [釒羊]盐、冠醚、PTC（相转移催化剂） — 亲核加成反应、半缩醛、缩醛、缩酮 — 羟胺、肼、苯肼、氨基脲、肟、腙、苯腙、缩胺脲、西佛碱、烯胺、羰基试剂（2,4-二硝基苯肼） — 膦叶立德 — 卤仿反应、羟醛缩合 — α,β-不饱和醛酮、醌 人名反应 — Friedel-Craft烷基化与酰基化 — Oppenauer氧化、Meerwein-Ponndorf还原 — Williamson醚合成 — Wittig反应 — Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 — Cannizzaro反应 — Michael加成 — Gattermann-Koch反应 特殊化合物与试剂 — 格氏试剂、有机锂试剂 — Lucas试剂 — Sarret试剂、Jones试剂 — Tollen试剂、Fehling试剂 — 四氢铝锂（氢化铝锂） — DMF、DMSO — 频那醇 — THF、二氧六环 — 二缩乙二醇 物理性质 — 卤代烃的密度 — 醇、醚的沸点、水溶性规律 反应机理 — 亲核取代：SN1/SN2 — 消除：E1/E2 — 频那醇重排 — 羰基的亲核加成 — 羟醛缩合 化学反应 — 芳香烃 ◦ 苯环的亲电取代 – 硝化、卤代、磺化、傅-克反应 – 亲电取代的定位规则 ◦ 烷基苯侧链的反应 – α-卤代、侧链氧化 ◦ 稠环芳烃的反应 – 萘的亲电取代、氧化、还原 – 蒽与菲9,10位的反应 — 卤代烃 ◦ 亲核取代 – 形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反应 – 水解、醇解、氨解、卤素交换反应 – 亲核取代的反应机理，反应动力学、立体化学 ◦ 消除反应 – 反应条件：强碱、低极性溶剂 – 区域选择性：扎依采夫规则 – E2消除的立体选择性：反式共平面 ◦ SN1-SN2/E1-E2之间的竞争 ◦ 还原反应（合成时尽量避免） ◦ 与活泼金属的反应、格氏试剂及其应用 — 醇 ◦ 羟基氢的酸性，酸性变化规律 ◦ 成酯反应 ◦ 亲核取代 – 与HX反应 – 条件：酸催化 – 机理：多SN1，伯醇SN2 – 反应活性：叔 > 仲 > 伯 < MeOH – Lucas试剂 – 与PX3/5的反应，与SOCl2的反应（立体化学） – 分子间脱水成醚 ◦ 消除反应——形成烯烃 – 反应条件：浓H2SO4或Al2O3 – 反应机理：E1 – 活性：烯丙型 > 叔 > 仲 > 伯 – 区域选择性：扎依采夫规则 ◦ 频那醇重排 – 先生成较稳定的碳正离子 – 电子云密度较高的烃基更易发生迁移，芳基 > 脂肪烃基 ◦ 氧化 – 强氧化剂 – 选择性氧化剂：Sarret、Jones、MnO2、Oppenauer、HIO4 — 醚 ◦ 醚键的断裂 – 亲核取代 – 注意取代历程与断键方向 ◦ 环氧化合物的开环反应 – 酸催化、碱催化历程 – 酸催化、碱催化下不同的立体选择性 – 相似的立体选择性：反式开环 — 醛酮醌 ◦ 亲核加成 – 羰基化合物的活性：电性效应与位阻效应 HCHO > RCHO > RCOMe > RCOR’ 脂肪醛酮 > 芳香醛酮 – 亲核试剂：HCN、NaHSO3、ROH、氨衍生物、金属有机化合物、膦叶立德（Wittig反应） – 反应用途、条件、反应范围…… ◦ α-H的反应 – α-卤代 – 酸催化、碱催化的不同，卤仿反应及其应用 – 卤仿反应反应范围：甲基醛酮，α-甲基仲醇 – 羟醛缩合：酸或碱催化，延长碳链 – 机理：碳负离子-亲核进攻 – 反应范围：有α-H的醛酮，醛易酮难 – 分子内缩合：成环 – 交叉缩合 ◦ 氧化：强氧化剂、Tollen、Fehling、Ag2O ◦ 还原到亚甲基 – 酸性条件：Clemmensen还原 – 碱性条件：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 ◦ 还原到羟基：不同还原条件的选择性 – 催化氢化，羰基与C=C双键的反应活性 – LiAlH4、NaBH4 – Meerwein-Ponndorf还原 – 金属还原，单分子还原，偶联还原 – Cannizzaro反应，反应条件，季戊四醇的制备 ◦ α,β-不饱和醛酮的反应 – C=C双键对羰基亲核加成的影响 – 1,2-与1,4-加成 – 高活性底物、亲核试剂倾向1,2-，反之1,4- – 羰基对C=C双键亲电加成的影响 – 加HX：1,4-加成 – 加X2、X2/H2O：1,2-加成 – Diels-Alder反应 ◦ 醌的反应：与α,β-不饱和醛酮类似 — 卤代烃、醇、醚、醛酮之间的相互转化 化合物的常用制备方法 — 卤代烃 ◦ 烯烃、芳烃侧链的α-卤代 ◦ 芳环的亲电卤代 ◦ 烯、炔与HX、X2的加成 ◦ 醇的亲核取代 ◦ 卤素交换反应：制备RI — 醇 ◦ 烯烃水合、卤烃水解 ◦ 格氏试剂法 — 醚 ◦ 醇分子间脱水：制备对称简单醚 ◦ Williamson合成法 — 醛酮醌 ◦ 炔的水合或硼氢化-氧化 ◦ 烯的臭氧氧化 ◦ 胞卤代烃水解 ◦ 醇氧化 ◦ 芳烃侧链氧化 ◦ 傅-克酰基化 ◦ Gattermann-Koch反应：制备苯甲醛类化合物 ◦ 醌的制备：酚氧化
本文档为【中国药科大学有机化学考点】，请使用软件OFFICE或WPS软件打开。作品中的文字与图均可以修改和编辑，
图片更改请在作品中右键图片并更换，文字修改请直接点击文字进行修改，也可以新增和删除文档中的内容。
该文档来自用户分享，如有侵权行为请发邮件ishare@vip.sina.com联系网站客服，我们会及时删除。
[版权声明] 本站所有资料为用户分享产生，若发现您的权利被侵害，请联系客服邮件isharekefu@iask.cn，我们尽快处理。
本作品所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权，请谨慎使用。
网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽..)目的在于配合国家政策宣传，仅限个人学习分享使用，禁止用于任何广告和商用目的。
浙公网安备 33021202002483