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基础生物化学课件第二章_糖类.ppt

基础生物化学课件第二章_糖类

四叶草
2011-09-07 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《基础生物化学课件第二章_糖类ppt》,可适用于高等教育领域

糖类carbohydrate)糖类广泛存在于生物界所有生物体都含有糖类。植物所含有的糖类最多约占其干重的例如植物细胞壁的纤维素、粮食中的淀粉、水果中的果糖等动物的血液中含有葡萄糖肝脏和肌肉中含有糖原微生物中的糖类占菌体干重的如细菌细胞壁的肽聚糖。糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。()是生物体主要的能量来源正常成年人的能量来自于糖类。()有些糖类可以作为生物体的结构物质例如构成植物细胞壁的纤维素昆虫和甲克类的外骨骼的壳多糖。()糖类在细胞内经过各种化学变化后可以转变为其它的化合物如蛋白质、脂类。()可以和蛋白质结合成糖蛋白位于细胞膜上是细胞接受外界信号的受体在细胞识别、细胞内外信号的传递以及调节生命活动中都有重要的作用。一、糖类的主要生物学作用大多数糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成其结构式可以用Cn(HO)n来表示旧称碳水化合物。但也有一些例外有些糖类物质如鼠李糖(CHO)其分子中的H、O原子数比例并非:而一些非糖物质如甲醛(CHO)其分子中的H、O原子数比例却是:因此碳水化合物这一称呼已经不再沿用。saccharide二、糖类物质的组成糖类:多羟醛、多羟酮及其缩聚物和衍生物的总称。糖类物质根据它们的聚合度可分为三大类:。单糖(monosaccharide)不能被水解成更小的分子。按C原子数分有丙、丁、戊、己、庚糖。其中戊糖和己糖是最重要的单糖。按照特殊基团来分可分为醛糖和酮糖。。寡糖(oligosaccharide)由-个单糖聚合去水生成的糖。。多糖(polysaccharide)多个单糖或其衍生物聚合而成。分为同多糖:同种单糖或衍生物聚合而成杂多糖:不同种单糖或衍生物聚合而成三、糖类物质的分类复合糖:与蛋白质、脂类等生物分子形成的共价聚合物。最简单的糖类物质不能被水解成更小分子的糖类。根据所含的碳原子数目可以分为丙糖(三碳糖)、丁糖(四碳糖)、戊糖(五碳糖)和己糖(六碳糖)。其中戊糖和己糖较多见典型的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖。(一)单糖monosaccharide单糖的构型D-型和L-型:以甘油醛作标准在D-型甘油醛的基础上每增加一个C原子就会形成种单糖分子:D-赤藓糖和D-苏糖。、葡萄糖Glucose广泛分布于自然界是许多多糖的组成成分。在医学和生理学上称为血糖它能被人体直接吸收并利用。是人体和动物代谢的重要能源是植物中淀粉和纤维素的构件分子。葡萄糖在工业上用盐酸水解淀粉的方法获取是食品和制药工业的重要原料。酵母可以使其发酵。化学分子式:CHO由个碳原子组成含有一个醛基(-CHO)含有个羟基(-OH)又可以称为多羟基醛。Fischer式随着对单糖性质研究的深入化学家Fischer认为单糖不仅具有链状结构还具有环状结构。环状结构提出后圆满解释了单糖分子所具有的化学性质。Haworth式α-DGlcβDGlc由Fischer写成Haworth式:顺时针画平面左上右下氧桥一端反向单糖环状分子的位碳原子是不对称碳与其相连的H和OH的位置就有种可能的排列方式形成α-型和β型称为异头物。其它的单糖同样也具有环状结构。单糖同时具有开链结构和环状结构环状结构更重要。单糖在晶体状态或在水溶液中绝大部分是环状结构在水溶液中链状结构和环状结构是可以相互转变的。必须指出的是单糖的链状结构在空间上不成一条直线环状结构的各个原子也不在同一平面上。、果糖Fructose果糖是自然界中最丰富的酮糖以游离状态与葡萄糖和蔗糖一起存在于果汁和蜂蜜中或与其它单糖结合成某些寡糖的组成成分或以果聚糖形式存在于菊科植物中。工业上现在多用木糖异构酶(或称葡糖异构酶)将葡萄糖糖浆(淀粉水解液)转化为果糖糖浆。链状结构环状结构半乳糖Galactose核糖Ribose、单糖的性质(一)单糖的物理性质:。旋光性几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性。单糖从丙糖到庚糖都含有手性碳原子因此具有旋光性。单糖由直链结构变成环状结构后羰基碳原子成为新的手性中心产生两个异头物。异头物在水溶液中通过直链形式可以互变经过一段时间后达到平衡这就是单糖溶液产生变旋现象的原因。。变旋现象以蔗糖为标准定为其他糖类的相对甜度见上表可以看出果糖是最甜的糖。糖的甜度与化学结构有关是由糖分子中的某些原子团对舌尖味觉神经所引起的刺激引起的。多糖无甜味是因为其分子太大不能透过舌尖的味觉细胞。。甜度糖醇类在体内比其它糖吸收慢代谢途径也不同并且不易被口腔细菌所利用因此是一类低热量防龋齿的增甜剂。糖精、天冬苯丙二肽、蛇菊苷和应乐果甜蛋白是一类低热量或者无热量的非糖增甜剂。其中糖精和天冬苯丙二肽是人工合成的非糖甜味剂可以作为糖尿病、心血管病、肥胖病和高血压患者的医疗食品添加剂。。溶解度单糖分子有多个羟基增加了它的溶解度除甘油醛微溶于水其它单糖均易溶于水特别在热水中溶解度极大。单糖微溶于乙醇不溶于乙醚、丙酮等非极性有机溶剂。(二)单糖的化学性质:单糖是多羟基的醛或者酮涉及功能团的性质有醛基或和伯醇基被氧化成羧基羰基被氧化成醇基羰基与苯肼或氰化氢等起反应羰基在弱碱中发生分子重排(异构化)异头羟基参与成苷反一般羟基参与成酯、成醚、脱水氨基化和脱氧等反应。某些单糖(如葡萄糖、果糖、甘露糖等)能在体内发酵成乙醇。单糖磷酸酯:或称磷酸化单糖广泛存在于各种细胞中他们是很多代谢途径的主要参与者。例如葡糖--磷酸葡糖--磷酸果糖--磷酸果糖--二磷酸核糖--磷酸木酮糖--磷酸等等。单糖的重要衍生物(二)寡糖Oligosaccharides由~个单糖分子聚合而成的糖类物质连接单糖分子之间的化学键称为糖苷键。寡糖中比较重要的是二糖和三糖。二糖:由个分子单糖聚合而成。三糖:由个分子单糖聚合而成。二糖Disaccharides二糖是最简单的寡糖由分子单糖缩合而成。最重要的二糖是人类日常食用的蔗糖﹑麦芽糖和乳糖。、蔗糖Sucrose俗称食糖它形成并广泛存在于光合植物(根、茎、叶、花和果实)中不存在于动物中。蔗糖的主要来源是甘蔗、甜菜和糖枫。蔗糖水解后产生葡萄糖和果糖的混合物比蔗糖甜通常称为转化糖。蔗糖可以被酵母发酵产生酒精。加热到℃得到棕黑色焦糖可用作酱油的增色剂。蔗糖的溶解度很大并且大多数的生物活性都不受高浓度的蔗糖影响因此蔗糖适合作为植物组织间糖的运输形式。由分子D-葡萄糖和分子D-果糖聚合而成。其糖苷键类型为:葡糖αβ果糖糖苷键、麦芽糖Maltose是淀粉的水解产物由分子的葡萄糖聚合而成俗称饴糖。谷类种子发芽时淀粉在消化道中被淀粉酶水解即产生麦芽糖用酸水解淀粉也可产生麦芽糖用麦芽(含淀粉酶)使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法。食品工业中麦芽糖用做蓬松剂防止烘烤食品干瘪以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。由分子D-葡萄糖聚合而成。其糖苷键类型为:葡糖α()糖苷键麦芽糖有α-和β-两型一般晶体麦芽糖为β-型、乳糖Lactose乳糖存在于所有研究过的哺乳动物乳汁中含量约%。工业上乳糖是从乳清中制取的乳清是生产奶酪时经凝乳酶作用沉淀去除蛋白质后的水溶液。由分子葡萄糖和分子半乳糖聚合而成。由分子葡萄糖和分子半乳糖聚合而成。其糖苷键类型为:半乳糖β()葡糖糖苷键乳糖也有α-和β-两型一般晶体乳糖为α-型二糖总结三糖棉子糖广泛分布于高等植物界。棉子糖完全水解产生葡萄糖、果糖和半乳糖各分子。(三)多糖Polysaccharides多糖是由多个单糖分子聚合而成的糖类相对分子量都很大在水中只能形成胶体溶液都没有甜味。自然界中的糖类主要以多糖形式存在。多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖。同多糖中最重要的是淀粉﹑糖原和纤维素。多糖的共同特性.分子量一般很大在几万以上。在水中不能形成真溶液有的根本不溶于水如纤维素。.物理性质:有旋光性但无变旋现象。无甜味。.化学性质:无还原性。多糖的重要功能()组成植物和动物骨架的原料如植物的纤维素动物的几丁质。()是重要的能量贮存形式如淀粉和糖原。()很多其它的多糖类物质如粘多糖、血型物质等具有更加复杂的生理功能在动物、植物和微生物体中起到重要的作用。()淀粉Starch是植物贮存的养料是人类食物中的主要营养物质存在于谷类、根、茎和某些植物种子以及干果中。天然淀粉为颗粒状一般含有两种组分直链淀粉和支链淀粉。直链淀粉溶解于水支链淀粉,不溶解于水。多数淀粉所含的直链淀粉和支链淀粉的比例为(%):(%-%)。某些谷物如糯米几乎只含支链淀粉而皱缩豌豆中直链淀粉的含量高达%。支链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质上各有差异。、同多糖直链淀粉由葡萄糖单位通过α()糖苷键连接而成的线形分子。链长约为~个葡萄糖单位。左图为支链淀粉的空间构象。由于α()糖苷键的连接淀粉分子中的每个残基与下一个残基都成一定角度因此淀粉链形成有规则的卷曲螺旋状每一圈有个葡萄糖基。根据X-射线衍射分析直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋每圈螺旋含个残基螺距nm直径nm。直链淀粉是应用X-射线衍射技术阐明的第一个生物聚合物。碘分子正好能嵌入螺旋中心空道每圈可容纳一个碘分子通过朝向圈内的羟基氧和碘之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉-碘络合物。产生特征性的蓝色需要约个即圈的葡萄糖残基。直链淀粉螺旋中的短串碘分子比直链淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。支链淀粉支链淀粉是高度分支的约每-个单位的葡萄糖残基就含有一个分支。线形链段也是α()糖苷键连接只是分支点处还存在α()糖苷键连接。支链淀粉分子中各分支也都卷曲成螺旋。淀粉在酸或者淀粉酶的作用下逐步降解生成分子大小不一的中间物统称为糊精。糊精依分子质量的递减与碘作用呈现由蓝紫色、紫色、红色到无色。降解淀粉的酶主要有α-淀粉酶和β-淀粉酶。α-淀粉酶广泛存在于动植物和微生物中它可以随机作用于淀粉内部的α()糖苷键。β-淀粉酶主要存在于高等植物特别是发芽的种子如大麦芽中是一种外切葡糖苷酶专门从淀粉的非还原端开始断裂α()糖苷键逐个除去二糖单位。直链淀粉相对分子量约为,~,支链淀粉相对分子量约为,~,,。淀粉是重要的营养物质之一人类活动所需要的能量大部分由粮食中的淀粉所供给。淀粉也是制造麦芽糖、葡萄糖、酿酒的原料纺织工业的浆纱也需要淀粉。糖原Glycogen糖原也是由葡萄糖构成分子中葡萄糖单位之间的连接方式与支链淀粉相同。相比于支链淀粉糖原含支链较多。糖原具有重要的生理功能。人体内的糖原主要有肝糖原和肌糖原种。肝脏中的肝糖原可分解为葡萄糖进入血液供组织使用肌肉中的肌糖原分解为葡萄糖为肌肉收缩提供能量。纤维素Cellulose纤维素也是由葡萄糖构成但葡萄糖单位之间的连接方式为β()糖苷键。纤维素不含支链。纤维素的空间构象呈带状糖链之间通过氢键堆积起来成为紧密的片层结构使纤维素具有很强的机械强度对生物体起支持和保护作用。纤维素是生物圈最丰富的有机物质占植物界碳素的%以上。纤维素是植物的结构多糖是它们的细胞壁的主要成分。纤维素不是植物界所特有的海洋无脊椎动物被囊类在其外套膜中含有相当多的纤维素。纤维素不溶解于水人体不能消化纤维素因此对人类无营养价值但有刺激胃肠道蠕动的生理作用。某些微生物和昆虫能消化维生素。反刍动物能利用纤维素作养料是因为它们的消化道内含有可以消化纤维素的微生物使得维生素降解为葡萄糖被生物体利用。纤维素溶于发烟盐酸、无水氟化氢、浓硫酸及浓磷酸。碱可使棉花纤维素部分溶解而形成碱纤维素。碱纤维素和CS一同处理即得水溶性的黄纤维素。黄纤维素是制造人造丝的原料。纤维素经浓HNO硝化而成硝化纤维素。硝化纤维素是炸药的一种。纤维素与醋酸结合所成的乙酸纤维素是照相胶卷、人造丝及多种塑料的原料。还可制成离子交换纤维素如二乙氨乙基纤维素。棉布、木材、纸张等也都是由纤维素所组成。利用酸和纤维素酶(水解纤维素的酶)水解纤维素可能制成葡萄糖也可部分水解或磨成粉末作牲畜饲料。、杂多糖前面介绍的淀粉、糖原和纤维素都由一种单糖分子构成的因此称为同多糖。另一大类多糖分子是由一种以上的单糖或者其衍生物组成其中有的还含有非糖类物质。以下介绍几种重要的杂多糖。糖胺聚糖(XY)nn>X:糖醛酸Y:已糖胺透明质酸透明质酸分布于结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关节液、恶性肿瘤组织和某些细菌的细胞壁中。透明质酸为细胞间的粘合物质有润滑作用对组织起保护作用。透明质酸酶(毒蛇、毒蜂的毒腺中含有)可分解透明质酸这也是蛇毒、蜂毒致命的原因之一。由多个N乙酰葡糖胺与D葡糖醛酸组成的二糖单位构成无分支。硫酸软骨素D葡糖醛酸+N乙酰半乳糖胺硫酸酯。硫酸软骨素是软骨的主要成分结缔组织、筋腱、皮肤、心瓣膜、唾液中也含有。肝素最初从肝脏和心脏中提取得到由于肝脏中的含量最为丰富因此得名。实际上它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝素的生物学作用是抗凝血和加速血浆中三酰甘油(即脂肪)的清除。目前临床上输血时广泛以肝素为抗凝剂也常用于防止血栓的形成。细菌细胞壁的多糖:肽聚糖、磷壁酸、脂多糖抗原性的多糖:肺炎菌多糖(四)细菌多糖、肽聚糖基本结构单位:二糖四肽二糖:NAG和NAM(β)都是单糖的衍生物。四肽:个氨基酸连接成的短肽多个二糖四肽聚合成肽聚糖每个二糖四肽之间由个甘氨酸(Gly)连接起来。NAGN-乙酰D-葡糖胺NAMN-乙酰胞壁酸一切细菌和蓝藻的细胞壁都含有肽聚糖。肽聚糖的作用是保护细菌细胞不易被破坏。溶菌酶可以破坏肽聚糖分子中的NAG和NAM之间的糖苷键。抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成。、磷壁酸GlcorDAla甘油醇磷壁酸Glcor氨基糖DAla核糖醇磷壁酸细菌细胞壁中磷壁酸是同肽聚糖连接的。功能是为同细胞膜结合的酶提供有利环境另外有抗原作用。(五)复合糖(结合糖)糖类脂类:脂多糖和糖脂糖类蛋白质:糖蛋白和蛋白聚糖糖蛋白蛋白质分子中一定部位以共价键与若干糖分子链相连所构成的分子称为糖蛋白。糖蛋白常携有短的寡糖链一般少于个单糖单位。糖分子与蛋白质中的氨基酸之间的连接键有两种形式:()N糖苷键(见上图a)糖分子与蛋白质中的精氨酸﹑赖氨酸﹑天冬酰胺相连。图中显示的是蛋白质通过天冬酰胺的氨基与糖分子之间相互连接。()O糖苷键(见上图b)糖分子与蛋白质中的丝氨酸﹑苏氨酸和羟赖氨酸相连。图中显示的是蛋白质通过苏氨酸的羟基与糖分子之间相互连接。免疫球蛋白是一大类典型的糖蛋白。红色代表的是寡糖链其余颜色代表的是蛋白质的部分。ABO血型系统中各种血型是由红细胞表面糖蛋白所带有的糖链结构决定的称为血型物质。TypeO是O型血的寡糖链结构TypeA是A型血的寡糖链TypeB是B型血的寡糖链AB型血的寡糖链兼有TypeA和TypeB两种。血型物质是一种典型的O-糖苷键。糖蛋白在植物和动物中较为典型。这些糖蛋白可被分泌﹑进入体液﹑或作为膜蛋白。它们包括许多酶﹑大分子蛋白质激素﹑血浆蛋白﹑全部抗体﹑补体分子﹑血型物质和粘液成分以及许多膜蛋白在生物体中发挥着重要的作用。蛋白聚糖蛋白聚糖是一类特殊的糖蛋白由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成蛋白聚糖除了含糖胺聚糖链以外还有一些N-或O-连接的寡糖链。与糖蛋白相比蛋白聚糖中按重量计算糖的比例高于蛋白质糖含量可达%或更高糖部分主要是不分支的糖胺聚糖链典型的每条约含个单糖残基通常无唾液酸。蛋白聚糖不仅分布在细胞外基质也存在于细胞表面以及细胞内部的分泌颗粒中。生理功能:蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性具有稳定、支持和保护细胞的作用。

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