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天津大学生物化学02第二章课件——《糖类化学》

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2011-08-04 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《天津大学生物化学02第二章课件——《糖类化学》ppt》,可适用于高等教育领域

第二章糖类化学第二章糖类化学第一节糖的概念及分类第二节单糖 第三节寡糖 第四节多糖第一节糖的概念及分类第一节糖的概念及分类   一、定义与组成  二、分类一、定义与组成一、定义与组成 基本元素组成:CHO最初通式:   Cn(HO)m不符合上述通式:鼠李糖(CHO)                  脱氧核糖(CHO)二、分类二、分类         单糖:据所含碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖和己糖                  据羰基特点:醛糖或酮糖      寡糖:个分子单糖缩合而成      多糖:据单糖基相同否:同多糖与杂多糖                  据有无支链:直链多糖与支链多糖                  据功能:结构多糖、贮存多糖抗原多糖                  据分布:胞外多糖、胞内多糖胞壁多糖      其他:糖缀合物(复合糖)                          如:糖肽、糖脂、糖蛋白二、分类(赤藓糖)醛糖酮糖赤藓酮糖二、分类()二、分类()第二节单糖第二节单糖  一、单糖的结构、构型与构象 二、单糖的重要化学性质 三、自然界存在的重要单糖及其衍生物 一、单糖的结构、构型与构象一、单糖的结构、构型与构象  .结构    .构型   .构象    结构结构 一种是多羟基醛的开链型式另一种是分子内反应而形成的半缩醛的环状形式自然界的戊糖和己糖都有的结构结构(单糖的结构通式)结构(葡萄糖的链状和环状结构).构型.构型一般根据甘油醛的分子结构将单糖分子分为两个型即D型和L型 天然产物的单糖大多只存在一种构型如葡萄糖、果糖、核糖等都是D型的.构型(甘油醛的D型、L型).构型(单糖D型、L型判断依据)以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别构型.构型(葡萄糖D型、L型的判断)D型L型.构型(其他醛糖的D型、L型)D系.构型(其他醛糖的D型、L型)L系结构(葡萄糖的环状结构)(吡喃型)结构(葡萄糖的环状结构)(呋喃型)αD吡喃糖βD吡喃糖结构(吡喃糖环状结构的α、β型)Fischer式Haworth式结构(呋喃糖环状结构的α、β型)αD呋喃糖βD呋喃糖Fischer式Haworth式结构(戊糖的环状结构)多为五元环呋喃糖核糖脱氧核糖.构象.构象定义:指一个分子中不改变共价链结构仅单链周围的原子旋转所产生的原子的空间排布类型:船式和椅式.构象(葡萄糖的两种构象)船式椅式αD吡喃糖βD吡喃糖.构象(葡萄糖的两种构象)平面结构立体结构二、单糖的重要化学性质二、单糖的重要化学性质   .醛、酮基产生的性质  .由羟基产生的性质 .醛、酮基产生的性质.醛、酮基产生的性质 ()氧化原理:在碱性溶液中醛基、酮基变为非常活泼的烯二醇具有还原性能还原如Cu、Ag、Hg、Bi等离子同时糖本身被氧化成糖酸及其它产物应用:糖类在碱性溶液中的还原作用常被用来作为还原糖的定性及定量的依据常用的试剂为含Cu的碱性溶液.醛、酮基产生的性质.醛、酮基产生的性质 ()氧化Fehling(裴林)试剂:硫酸铜溶液与KOH(NaOH)和酒石酸钾钠(或柠檬酸钠)配成Benedic(班乃德)试剂:用无水NaCO代替裴林试剂中的KOH或NaOH.醛、酮基产生的性质.醛、酮基产生的性质 ()氧化二硝基水杨酸法:测定还原糖即在碱性溶液中将还原糖变为烯二醇(烯二醇)然后以二硝基水杨酸氧化其变为糖酸还原糖和硷性二硝基杨酸试剂共热产生一种棕红色的氨基化合物.醛、酮基产生的性质酒石酸钾钠可溶性氧化铜络合物()氧化.醛、酮基产生的性质葡萄糖葡萄糖酸()氧化葡萄糖酸葡萄糖葡萄糖二酸.醛、酮基产生的性质()氧化D甘露糖.醛、酮基产生的性质D葡萄糖D葡萄糖醇D果糖D甘露醇糖()还原.醛、酮基产生的性质()成脎作用原理:醛基或酮基与苯肼等起加合作用成脎作用:单糖的第碳与苯肼结合后成晶体糖脎举例:葡萄糖糖与苯肼的成脎作用糖脎特点:黄色晶体不溶于水 应用:可用来鉴别单糖因不同的单糖产生不同的糖脎故可根据糖脎的晶形、溶点鉴别糖的种类.醛、酮基产生的性质D葡萄糖葡萄糖苯腙酮苯腙葡萄糖脎()成脎作用.醛、酮基产生的性质()异构化作用 原理:弱碱或稀强碱引起单糖的分子重排举例:D葡萄糖与D果糖及D甘露糖可在Ba(OH)的溶液中互相转变.醛、酮基产生的性质D葡萄糖D甘露糖D果糖()异构化作用.醛、酮基产生的性质()异构化作用.醛、酮基产生的性质()发酵作用 单糖经酵母的酿酶作用产生乙醇和CO这一过程较复杂在今后糖代谢章中详细介绍.醛、酮基产生的性质()发酵作用 .由羟基产生的性质 .由羟基产生的性质 α葡萄糖α葡萄糖磷酸磷酸()成脂作用.由羟基产生的性质α型糖β型糖α糖苷β糖苷醇醇()成苷作用.由羟基产生的性质D葡萄糖羟甲基糠醛()脱水作用.由羟基产生的性质核糖脱氧核糖()脱氧作用.由羟基产生的性质()氨基化原理:OH基(C,C上为主)被NH基取代而产生氨基糖也叫糖胺 举例:N乙酰D葡萄糖胺(NAG)、N乙酰胞壁酸(NAM).由羟基产生的性质氨基化N乙酰胞壁酸(NAM)()氨基化N乙酰神经氨酸(NAN).由羟基产生的性质()氨基化三、自然界的重要单糖与衍生物三、自然界的重要单糖与衍生物   .取代单糖    .糖醇和糖酸    .糖苷取代单糖取代单糖  形成:单糖分子中的某些基团被其他化学基团所取代常见:氨基糖例如:氨基葡萄糖和氨基半乳糖存在:氨基糖常于动物甲壳素、软骨、糖蛋白、血型物质、细菌细胞壁以及红霉素氯霉素等抗生素中 取代单糖N乙酰神经氨酸(唾液酸)取代单糖N乙酰葡萄糖胺N乙酰半乳糖胺取代单糖乙酰胞壁(糖)酸.糖醇和糖酸.糖醇和糖酸 形成:单糖在还原剂的作用下醛基还原成羟基生成糖醇作用:有机体的组成物质和代谢产物、化工、医药上的重要原料的物质常见:甘露醇、山梨醇等例如:葡萄糖电解还原可生成山梨醇.糖醇和糖酸(糖醇)D葡萄糖山梨醇甘露醇电解电压V电流Adm.糖醇和糖酸(糖酸)葡糖酸葡糖醛酸葡糖二酸.糖苷.糖苷 形成:半缩醛的羟基与其他含羟基的化合物(如醇、酚等)失水缩合而成缩醛式衍生物.糖苷αD葡萄糖甲醇甲基αD葡萄糖第三节寡糖第三节寡糖 一、定义 寡糖是单糖的缩醛衍生物 由少数单糖(一般为个)缩合的聚合物二、分布   在激素、抗体、维生素等各种重要分子中三、常见种类 双糖:麦芽糖蔗糖乳糖 三糖:棉子糖四、连接键    糖苷键:有、、等形式第三节寡糖(蔗糖)葡萄糖α,β()果糖苷第三节寡糖(麦芽糖)(双糖)葡萄糖α(→)葡萄糖苷.淀粉与糖原()淀粉(总).淀粉与糖原()淀粉(总)α糖苷键第三节寡糖(乳糖)(双糖)葡萄糖β()半乳糖苷第三节寡糖(纤维二糖)(双糖)葡萄糖β()葡萄糖苷第三节寡糖(棉子糖)(三糖)第四节多糖第四节多糖 淀粉与糖原纤维素与半纤维素粘多糖糖缀合物一、概述二、多糖代表物一、概述一、概述 定义:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物分布:分布很广各类生物中均有分布均一多糖:可以由一种单糖缩合而成不均一多糖:由不同类型的单体缩合而成特性:水溶液中形成形成胶体无甜味无还原性有旋光性但无变旋现象二、多糖代表物二、多糖代表物    定义:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物    分布:分布很广各类生物中均有分布         均一多糖与不均一多糖   特性:水溶液中形成形成胶体无甜味无还原性有旋光性但无变旋现象.淀粉与糖原 .纤维素与半纤维素.粘多糖 .糖缀合物.淀粉与糖原()淀粉.淀粉与糖原()淀粉 ①分布 几乎存在于所有绿色植物的多数组织中  ②降解    淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 遇碘成        红色           不显色 紫蓝色 ③直链淀粉与支链淀粉   用热水溶解淀粉时可溶的一部分为"直链淀粉"另一部分不能溶解的为"支链淀粉".淀粉与糖原()淀粉.淀粉与糖原()淀粉    定义:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物    分布:分布很广各类生物中均有分布         均一多糖与不均一多糖   特性:水溶液中形成形成胶体无甜味无还原性有旋光性但无变旋现象 ④分子量  直链淀粉的分子量约在×× ⑤连接键直链淀粉:以α糖苷键支链淀粉:以α糖苷键及α糖苷键⑥作用 食用工业上:如发酵制酒、水解制糖等.淀粉与糖原()淀粉(总).淀粉与糖原()淀粉(总)α糖苷键葡萄糖以α糖苷键缩合而成.淀粉与糖原()淀粉直链淀粉(平面结构).淀粉与糖原()淀粉每六个葡萄糖单位构成一个螺旋圈直链淀粉(空间结构)α(→)糖苷键α(→)糖苷键.淀粉与糖原()淀粉支链淀粉.淀粉与糖原()淀粉支链淀粉.淀粉与糖原()淀粉支链淀粉.淀粉与糖原()糖原①分布 高等动物的肝脏与肌肉、软体动物、谷物和细菌中也发现了糖原类似物 ②连接键   α糖苷键及α糖苷键 ③特点   糖原较易分散在水中与碘反应是红紫色.淀粉与糖原()糖原糖原与支链淀粉相似但分支更多.纤维素与半纤维素()纤维素.纤维素与半纤维素()纤维素    定义:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物    分布:分布很广各类生物中均有分布         均一多糖与不均一多糖   特性:水溶液中形成形成胶体无甜味无还原性有旋光性但无变旋现象①含量与分布  世界上最丰富的有机化合物主要分布在植物体内被囊类动物中也有发现 ②分子量  介于××之间 ③连接键   βD葡萄糖分子以β糖苷键连接而成直链 ④降解       纤维素→纤维素糊精→纤维二糖→ 葡萄糖.纤维素与半纤维素()半纤维素.纤维素与半纤维素()半纤维素半纤维素是一些与纤维素一同存在于植物细胞壁中的多糖的总称也就是它是指除纤维素以外的全部碳水化合物构成半纤维素的单糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖等.粘多糖.粘多糖    定义:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物    分布:分布很广各类生物中均有分布         均一多糖与不均一多糖   特性:水溶液中形成形成胶体无甜味无还原性有旋光性但无变旋现象含氧基己糖胺的多糖总称为粘多糖粘多糖中大多含有糖醛基或硫酸基常见的透明质酸肝素硫酸软骨素A.糖缀合物.糖缀合物()糖蛋白与糖蛋白多糖()糖脂与脂多糖 ()糖蛋白与糖蛋白多糖()糖蛋白与糖蛋白多糖②糖与蛋白质及多肽的主要连接键①概述③糖与蛋白质及多肽的其他连接键④作用()糖蛋白与糖蛋白多糖()()糖蛋白与糖蛋白多糖()①概述糖蛋白分布广种类繁多结构多样功能各异。许多蛋白质和酶过去曾认为是简单的蛋白质近年来也发现含有糖基。不同种类的糖蛋白其糖基的百分数差异很大。如卵清蛋白,含糖基有的粘蛋白含糖基高达。糖蛋白分布广种类繁多结构多样功能各异。许多蛋白质和酶过去曾认为是简单的蛋白质近年来也发现含有糖基不同种类的糖蛋白其糖基的百分数差异很大。如卵清蛋白,含糖基有的粘蛋白含糖基高达()糖蛋白与糖蛋白多糖()()糖蛋白与糖蛋白多糖()②糖与蛋白质及多肽的主要连接键利用肽链上苏氨酸、或丝氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成糖苷键利用肽链上天冬酰胺的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成N糖苷键()糖蛋白与糖蛋白多糖N糖苷键连接方式()糖蛋白与糖蛋白多糖O糖苷键连接方式()糖蛋白与糖蛋白多糖()糖蛋白与糖蛋白多糖③糖与蛋白质及多肽的其他连接键③以天冬氨酸的游离羧基为连接点形成酯糖苷键 ④以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键 ⑤以半胱氨酸的连接点为糖肽键()糖蛋白与糖蛋白多糖()糖蛋白与糖蛋白多糖④作用 植物和动物中的典型蛋白:它们包括许多酶、大分子蛋白质激素、血浆蛋白、全部抗体、补体因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白机体用的润滑剂、防护蛋白、水解酶的水解作用以及防止细菌、病毒的侵袭在组织培养时对细胞接触抑制起作用对外来组织的细胞识别也有作用另外还与肿瘤特异性抗原活性的鉴定有关某些糖蛋白似乎是目标载体蛋白促性腺激素的糖部分对它们的生物活性是必要的()糖蛋白与糖蛋白多糖膜蛋白中的糖糖蛋白与糖蛋白多糖膜蛋白中的糖()糖脂与脂多糖()糖脂与脂多糖 ②脂多糖①糖脂   分布:广泛存在于动物和植物中   形成:脂类与糖结合的复合物   常见:鞘糖脂和甘油糖脂   分布:革兰氏阴性细菌细胞壁的组成成分   作用:对细胞具有保护作用具有抗原性(抗原性多糖)()糖脂与脂多糖(糖脂)半乳甘油二脂()糖脂与脂多糖(糖脂)二甘露甘油二脂()糖脂与脂多糖(糖脂)磺基脱氧葡萄糖甘油二脂

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