j 象
户国 医药 工 业杂 志 C]~inese
有
棕榈氯霉素 的合成 工艺改进
IM PROVED SYNTHESIS 0F CHL0RAM PHENICoL PALM ITATE
堡 卓 超 、
(华 东理 工大学 药物 化学教 研室 ，上梅 200257)
CHENG Guo—HOH，YU M ing，ZHUO Chao
(Dept td Medicinal Chemistry East China University Scie~e and Technelogy Shanghai 200237)
棕 榈 氯 霉 索 (chloramphenicol palmi—
tare，1)是 由氯霉 素(2)与 棕榈 酰氯 (3)在 吡
啶作用下台成。作者在实验中发现其文献报
道 。 的提纯 工艺 复杂 ，l的质量难 以达到英
国药典 对 2及棕榈酸 (4)的要求 ，为此 进行 了
工艺改进。利用 2与棕榈酸铵盐蓿于热水及
1不溶 的 性质 ，通 过热 分 层方 法 除 去 粗 品 1
中的 2及 4；同时在酯化反应中使用 3粗品 ，
并 以三 乙胺代替 毗啶
◎ NHCOC HC ％ c。c ◎ NHCO CH CI~
实验部分
棕榈酰氯 (3)
于反应瓶 中加入 4(25 6 g，O．1 too1)、苯
(25 m1)及氯化亚砜 (24 g，0．2 too1)。回流 反
应 5 h后 ，减压 蒸去苯及 氯化亚砜 。残 余液 为
3粗品(25 g，91 )。
棕榈氯霉素(1)
2(9 6 g，O．03 too1)、三 乙胺 (4 6 g，0．
046 too1)及丙酮(2O m1)搅拌溶解。于 20I
2℃滴加 3粗 品 (9．05 g，0．033 too1)的丙 酮
(10 m1)溶 液 滴毕 ，于 30~35℃反应 4 h 玲
至 室 温，搅 拌 下 慢 慢 加 入 I 盐 酸 水 溶 液
(200 m1)，析 出 1 过滤 ，滤 饼 以水 (50 ml×
3)洗 至 pH7～8．抽干 ，得 1粗 品 。
1粗品 、甲苯 (100m1)及水(100m1)搅 拌
升 温至 90～ 100C后 ，以 18 氨水 (约 l m1)
调节水溶液至 pH12，静置，在 80～90℃进行
分层 ，分 去 水 层 ，有 机 层 再 以 8O℃热 水 (50
mI×2)洗 涤 ，直 至 TLC检 测 甲苯 层 中无 2
展 开剂 ：石 油醚一氯仿一甲醇(5：4：1)， 一
0 I]．分去永层。甲苯层中加入活性炭(1 g)，
回流脱色 30 rain后 ，过滤 ，滤液冷却至 0℃，
析 出 白 色 1(14．5 g，86 )，rap91～ 92℃ ，
=23(c6，乙醇 )[文献 ：mp89～95℃，
[。 =22～ 25(c6 2，乙酵)] 含 2小 于
0 01 ，含 4小于 0．05 。元 素分析偏 差小
于 0．3 (C、H、N)。
参 考 文 献
1 Fr 1959 1 1183934(CA 1961；5E e 14387{)
2 Brit 1961‘861022(CA 1961 IS5 I 16486i)
3 Hung 1969’155645(CA 1 969 70 I 11481 5v)
4 中华^ 民共 和国 葑典．二部 ．1995·857
[1 998年 1月 12日收稿
s99-59 苯 氯苯和氟荤昀催化 Fried~l—Crafts蘸化反应
Kobayashi S等 _Tetrahedron Lett．1998}39 46973
苯 和 不 活拨 的瓤 苯 和 氟 苯 ．可 用 Hf(OTf) 和 TfOH
各 10 too1％作 为催 化 剂 ．与芳 旗 或 脂 族酰 氯 于 8O～ 126。C
反应 6--1 5 h，生 成相应 的酮。 9例 ，收辛 舳 ～83
：庄 武摘：
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