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双酚 A双 甲基丙烯酸缩水甘油酯的.pdf

双酚 A双 甲基丙烯酸缩水甘油酯的.pdf

上传者: zhang_luna 2011-07-14 评分 0 0 0 0 0 0 暂无简介 简介 举报

简介:本文档为《双酚 A双 甲基丙烯酸缩水甘油酯的pdf》,可适用于自然科学领域,主题内容包含第O卷第期年月化工时刊ChemicalIndustryTimesVoI.No.Jun..双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯的合成与表征张增明郭晓燕仝毅(北符等。

第O卷第期年月化工时刊ChemicalIndustryTimesVoI.No.Jun..双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯的合成与表征张增明郭晓燕仝毅(北京理工大学材料科学与工程学院北京*北京理工大学机电工程学院北京)摘要以NN一二甲基对甲苯胺(DMPT)为催化剂双酚A和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)为原料合成了一种常用的口腔修复材料树脂基质双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯(BisGMA)并用FrIR,HNMR和质谱对其结构进行表征。通过FrIR对反应过程进行监控研究了环氧基的转化率随反应时间的关系和催化剂的用量对反应的影响。实验结果表明当反应温度为o双酚A与GMA物质的量比为:.DMPT的用量为%.%时BisGMA的产率为%一o%增加DMPT的用量能明显缩短反应所需时间。关键词口腔复合树脂BisGMA环氧基叔胺合成SynthesisandCharacterizationofBisphenolAglycidylMethacrylateZhangZengmingGuoXiaoyanTongYi(SchoolofMaterialScienceandEngineeringBeijingInstituteofTechnologyBeijing*SchoolofMechatronicsEngineeringBeijingInstituteofTechnologyBeijing)AbstractUsingNN一dimethyPtoluidine(DMPT)asthecatalystbisphenolAglycidylmethacrylate(BisGMA)theresinmatrixinmostdentalcompositerestorativematerialsWassynthesizedbythereactionofbisphenolAandglycidylmethacrylate(GMA)andcharacterizedbyFnR。HNMRandMS.rIlecourseofreactionWasmonitoredbyFrIRthedegreeofepoxideconversionandtheeffectoftheconcentrationofthecatalystonthereactionWasstudied.WhenthereactiontemperatureWascI=themolarratioofbisphenolAtoGMAWas:.theconcentrationofDMFIWas%一.%.theyieldofBisGMAWas%一%.IncreasingtheconcentrationofDMPTcanobviouslydecreasethereactiontime.KeywordsdentalcompositeresinBisGMAepoxidegrouptertiary~ninesynthesis双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯(BisGMA)是一种常用的口腔复合树脂基质由于其有与牙体组织相近的色泽、较好的力学性能、聚合收缩率相对较低(约%)、光固化速度快等优点从世纪年代基本上取代了以甲基丙烯酸甲酯为主体的自凝树脂成为主要的修复材料LlJ。.药品与仪器甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)纯度.%双酚A化学纯NN一二甲基对甲苯胺(DMPI')纯度%Acros公司产品柱层层析硅胶试剂级青岛海洋化工厂分厂:石油醚(沸程cI=)、乙酸乙酯均为分析纯。RECSI旋转蒸发器、DKS型三用恒温水箱、JJ一大功率电动搅拌器。.实验方法将双酚和甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)按:.物质的量比加入到干燥洁净的三口烧瓶中然后将三口烧瓶置于的恒温水槽中通入氮气搅拌收稿日期"作者简介:张增明(一)男硕士生。研究方向:复合树脂合成Email:zhzmingbit.edu.ca一一维普资讯http:wwwcqvipcom墨圆.Vo.No.科技进展(AdvancesScienceTechnology}直到反应完全DMPT的加入量为%.%反应方程式如下:聃{佣孚cHq一佣r嚣一器一用红外光谱法对反应进行监控观察CMA中的环氧基在cm处的特征吸收峰的变化采用水平基线法测定环氧基在cm的吸光度处以羰基在cm处的吸光度为内标计算环氧基的相对浓度和转化率公式如下:环氧基的相对比率环氧基的吸收强度(A)羰基的吸收强度(All)环氧基的相对浓度(%)一茹纂%‘零时刻环氧基的相对比率环氧基的转化率(%)=%一环氧基的相对浓度结合薄层色谱法用柱色谱法对粗产品进行分离提纯。.测试傅立叶红外光谱测试:NEXUSFTIR(Nieolet)KBr压片法核磁共振氢谱分析:MHzJNwAL(FTNMRSYSTEM)CDCI为溶剂TMS为内标有机质谱分析:zABHS电子轰击源。日墨过迨酚与环氧化合物在无催化剂时在近时才开始反应。其中包括两种反应即酚羟基与环氧化合物的反应以及酚羟基打开环氧环后形成的醇羟基进一步与环氧化合物的反应。但是在碱性催化剂作用下基本上是按酚羟基与环氧基的反应进行【J。.红外光谱法对反应进程的监控GMA的环氧基在cm处有一特征吸收峰随着酚羟基与环氧基的逐步反应环氧基的浓度越来越低这一特征吸收峰的强度也会越来越弱如图所示。因此可以通过这一特征判断反应的进程。从图中还可以看到在cm处出现一特征吸收峰并且它的强度随着反应的进行越来越强。分析发现这是芳基烷基醚的烷一氧特征吸收峰因为GMA的环氧基与酚羟基反应生成了芳基烷基醚键这一现象反过来也证明了GMA与双酚A之间的反应。一一毒i卜looloolool加loo波~UcmI图反应混和物在不同时刻的红外光谱图根据红外谱图由前面的公式就可以计算出不同时刻环氧基的转化率得到环氧基的转化率与反应时间的关系图如图所示。o毒i卜水l蛋lll...DMPT含量%)图催化剂用对反应时间的影响以环氧基的转化率达到%作为反应完全的标准我们研究了催化剂用量对合成BisGMA的影维普资讯http:wwwcqvipcom张增明等双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯的合成与表征.Vo.No.I囝目圆响。从图和表中可以看出:反应所需时间对催化剂的用量依赖很大增加催化剂的用量反应完全所需时间迅速减少但催化剂的用量达到.%后增加催化剂用量对反应所需时间影响较小。从表中还可以看出:各种催化剂用量下产物的产率为%一%在催化剂用量为.%时产率最大。表催化剂用量对合成的影响.表征对红外图谱(见图)分析可知:cmI处是羰基伸缩振动吸收峰cm处是烯烃中的CC伸缩振动吸收峰cm~、cm~、lcmI和cm处是苯环的CC骨架振动吸收峰。cIn处是酯的Co.C伸缩振动cm处是羟基的特征吸收峰均与BisGMA的主要官能团红外吸收一致。wol波~Ucm!图产物的FTIR图图是合成产物的HNMR图分析结果见表。.化学位移/Ilo图产物的HNMR图表产物的。HNMR分析结果帑CHcBisGMA共有l种不同类型的氢图谱中由积分面积得到的氢原子的数目与BisCMA中的氢原子数一致而且不同化学环境下的氢原子的化学位移也与BisGMA的结构符合得很好。对合成产物做有机质谱分析分子离子峰m/e:与BisGMA的相对分子质量一致。这些分析都证明了所得产物是BisGMA。.BisGMA的溶解性能对BisGMA进行溶解性能测试发现:BisGMA易溶于乙酸乙酯、丙酮、乙醇、DMF、DMSO等极性溶剂在甲苯、石油醚、四氯化碳等非极性溶剂中的溶解度很小不溶于水。日鱼迨()以DMPT为催化剂双酚A与GMA为原料制得BisGMA产率为%~%。()反应初期速率较大后期速率较小催化用量为.%时产率最大。()BisGMA易溶于乙酸乙酯等极性溶剂难溶于甲苯等非极性溶剂不溶于水。参考文献陈治清.口腔生物材料学.北京:化学工业出版社ONorbeaMommerUlrichSah.Prg.Polym.Sei.:$ideridouITserkiVPapanasta~oeG.BiomateriMs:’l陈平王德中.环氧树脂及其应用.北京:化学工业出版社。一维普资讯http:wwwcqvipcom

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