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01 糖类.ppt

01 糖类

小猴o0
2011-07-02 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《01 糖类ppt》,可适用于高等教育领域

第二章糖类一、糖类是地球上数量最多的化合物一、糖类是地球上数量最多的化合物贮藏性糖:低聚糖淀粉糖原结构多糖:纤维素木质素壳多糖第一节糖类概述★纤维素的综合开发利用:工业:造纸生物可降解性餐具、包装袋等发酵:沼气乙醇丙酮单细胞蛋白:二、 糖的概念元素组成:CHO多羟基的醛类或酮类化合物以及它们的衍生物或聚合物。醛糖酮糖丙糖(甘油醛和二羟丙酮)丁糖戊糖己糖三、 糖的命名与分类()单糖:不能被水解称更小分子的糖。()寡糖:个单糖分子脱水缩合而成()多糖:均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)()结合糖(复合糖糖缀合物):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖核苷酸等()糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷四、 糖类的生物学功能()能源()结构成分()物质代谢的碳骨架(碳源)。()细胞间或生物大分子之间识别的信息分子糖蛋白与膜蛋白和膜脂相连的糖通信天线第二节     单糖第二节     单糖一、 单糖的结构、  单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖):a与Fehling试剂或其它醛试剂反应含有醛基。b与乙酸酐反应产生具有五个乙酰基的衍生物。c用钠、汞剂作用生成山梨醇。图链状结构用Fisher投影式表示:碳骨架、竖直写氧化程度最高的碳原子在上方左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。右旋型异构体(dextrorotary)或D型异构体。差向异构体(epimer):又称表异构体只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体如D葡萄糖与D半乳糖。、  单糖的环状结构Havorth结构式:①画一个五员或六员环②从氧原子右侧的端基碳(anomeriocarbon)开始画上半缩醛羟基在Fischer投影式中右侧的居环下左侧居环上。型及型头异构体。构象式:最能正确地反映糖的环状结构折叠形结构。、  几种重要的单糖的链状和环状结构式()丙糖:D甘油醛二羟丙酮()丁糖:D赤鲜糖D赤鲜酮糖()戊糖:D核糖D脱氧核糖D核酮糖()己糖:D葡萄糖(型及型)D果糖()庚糖:D景天庚酮糖甘油醛赤藓糖苏糖核糖阿拉伯糖木糖来苏糖阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古洛糖艾杜糖半乳糖塔罗糖、  构型与构象构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体结构构象:由于分子中的某个原子(基团)绕CC单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式、  构型与旋光性构型不同旋光性就不同。构型与旋光性之间没有必然的对应规律每一种物质的旋光性只能通过实验来确定。二、 单糖的物理化学性质(一)物理性质旋光性:是鉴定糖的一个重要指标甜度:以蔗糖的甜度为标准溶解性:易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶剂(二)化学性质、  变旋。在溶液中糖的链状结构和环状结构(、)之是可以相互转变最后达到一个动态平衡称为变旋现象。、 糠醛反应(HCL)()Molish反应Molish反应可以鉴定单糖的存在。()Seliwannoff反应酮糖HCL、间苯二酚红色醛糖HCL、间苯二酚浅色、  氧化反应图、醛基氧化:糖酸(aldonicacid)伯醇基氧化:糖醛酸(uronicacid)醛基、伯醇基同时氧化:糖二酸(alduricacid)还原性糖:能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化的糖葡萄糖的三种氧化产物葡萄糖酸内脂葡萄糖被Benedict试剂氧化、  还原反应、  异构化在弱碱性溶液中D葡萄糖、D甘露糖和D果糖可以通过烯醇或而相互转化图 图D葡萄糖、D甘露糖和D果糖通过烯醇式相互转化、  酯化磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。硫酸糖酯葡萄糖的核苷二磷酸酯如UDPG参与多糖的生物合成。、  糖苷化、  糖脎反应(亲核加成)糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。糖脎四、 重要的单糖衍生物、  糖醇、  糖醛酸单糖的伯醇基被氧化成COOH。D葡萄醛酸和差向异构物L艾杜糖醛酸、氨基糖(糖胺)aminosugar,glycosamine)图D葡萄糖胺D半乳糖胺(Dgalactosamine)N乙酰糖胺。、  糖苷Glc糖苷Gal糖苷。、  脱氧糖脱氧D甘露糖L岩藻糖脱氧D核糖第三节             寡糖、麦芽糖性质:①变旋现象②具有还原性③能成脎图麦芽糖纤维二糖蔗糖、  蔗糖葡萄糖()果糖苷性质:①无变旋现象②无还原性③不能成脎结构: 、  乳糖结构:两种异构体。半乳糖()糖苷键(或)葡萄糖性质:①有变旋现象②具有还原性③能成脎图乳糖的两种异构体Lactoselactose、  纤维二糖(cellobiose)结构:两分子葡萄糖()糖苷键   性质:①具有变旋现象②具有还原性③能成脎纤维二糖葡萄糖()葡萄糖苷、  海藻糖两分子αDGlc在C上的两个半缩醛羟基之间脱水由α糖苷键构成。第四节              多糖一、 均一性多糖、  淀粉①直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色图直链淀粉②支链淀粉:不能形成螺旋管遇碘显紫色。、  糖元每隔个葡萄糖残基便有一个分支含有大量的非原性端可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。图支链淀粉糖原、  纤维素D葡萄糖分子以()糖苷键相连而成直链。   图、  几丁质(壳多糖):N乙酰D葡萄糖胺以()糖苷链相连成的直链。二、 不均一性多糖糖胺聚糖粘多糖(mucopolysaceharides)、氨基多糖等。蛋白聚糖的主要组分、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸用层酸、肝素、硫酸乙酰肝素第五节    结合糖第五节    结合糖糖蛋白(蛋白聚糖、肽聚糖)糖脂糖核酸一、 糖蛋白短的寡糖链与蛋白质共价相连总体性质更接近蛋白质寡糖链常常是具分支的杂糖链不呈现重复的双糖系列一般由个单体(少于)组成未端成员常常是唾液酸或L岩藻糖、  糖链与蛋白的连接方式①N糖苷键型:寡糖链(GlcNAC的β羟基)与Asn的酰胺基、N未端的氨基、Lys或Arg的W氨基相连图②O糖苷键型:寡糖链(GalNAC的α羟基)与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。图③S糖苷键型:以半胱氨酸为连接点的糖肽键。④酯糖苷键型:以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。、  糖蛋白中糖链的结构()N糖苷键型(N连接)   高甘露糖型:由GlcNAc和甘露糖组成   复合型:除了GlcNAc和甘露糖外还有果糖、半乳糖、唾液酸杂合型:包含①和②的特征。 图五糖核心()O糖苷键型(O连接)没有五糖核心。图人血纤维蛋白溶酶原: 图人免疫球蛋白IgA:图与多肽相连的寡糖链、  糖蛋白的生物学功能 ★ 寡糖链参与细胞识别和分子识别★ 糖链影响蛋白质的稳定性和生物活性图:细胞表面的糖蛋白二、 蛋白聚糖(oroteoglycans)由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子总体性质与多糖更为接近。糖胺聚糖链长而不分支呈现重复双糖系列结构、  蛋白聚糖中的糖肽键①O糖肽键:D木糖与Ser羟基之间形成的 ②O糖肽键:N乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成的。③N糖肽键:N乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的、  糖白聚糖的生物学功能主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中构成组织间质、润滑剂、防护剂等。三、 肽聚糖peptidoglycan细菌细胞壁的主要成分N乙酰葡萄糖胺和N乙酰胞壁酸通过β糖苷键连接而成图四、糖脂四、糖脂

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