高二化学第三节 有机物分子式

高二化学第三节 有机物分子式、结构式的确定、第四节 苯酚人教版 高二化学第三节 有机物分子式、结构式的确定、第四节 苯酚人教版 四. 知识分析： 1. 有机物分子式和结构式的确定 （1）利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。 （2）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。 （3）烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为： 燃烧规律如下： 时，燃烧后，气体体积增大（ 以上，下同）； 时，燃烧前后气体体积不变； 时，燃烧后气体体积减少（不合理）。 上式中若 ，即为烃燃烧的规律。 2. 由实验式确定分子式的方法 （1）通常方法：必须已知化合物的相对分子质量[ ]，根据实验式的相对分子质量[ ]，求得含n的实验式： ，即得分子式。 （2）特殊方法一：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为 的有机物，其分子式可表示为 ，仅当n = 2时，氢原子已达饱和，故其分子式为 。同理，实验式为 的有机物，当n = 2时，其分子式为 。 （3）特殊方法二：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为 、 、 、 等有机物，其实验式即为分子式。 3. 由分子式确定结构式的方法 （1）通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如 ，根据价键规律，只有一种结构： ；又如 ，根据价键规律，只有一种结构： 。 （2）通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。 4. 苯酚的结构特征 羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。 （苯酚） （苯甲醇） （环己醇） 5. 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点 ，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于 与水以任意比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。 6. 苯酚的化学性质 由于苯酚分子中苯基（ ）和羟基（ ）的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出 ；同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。 （1）弱酸性： （中和反应） 现象：浑浊的悬浊液变为透明澄清。 （复分解反应） 现象：溶液由澄清变浑浊。 结论：苯酚是一种比碳酸酸性还弱的弱酸。 2 2 （置换反应） （2）取代反应： 用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应： 苯酚溶液遇 显示紫色，利用这一反应也可以检验苯酚。显色反应也是酚类物质的特征反应。 （4）加成反应： 4. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 【典型例题】 [例1] 1924年我国药物学家从中药麻黄中提取出了麻黄素，并证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67g 和8.18g 。测得麻黄素中氮8.48%，它的实验式为 ，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为 。（上海市测试题） 解析：先求 、 、 的质量分数： 故 。 麻黄素的分子式为 。 [例2] 某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。则该饱和一元醇的分子式为 。（昆明市调研题） 解析：饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为M（A）。 22.4L 0.16g 0.056L ，解得： 。 该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有下列等式： ， ，故分子式为 。 [例3] 燃烧 某有机物，生成 和 ，同时测知消耗 ，推测该有机物的分子式为 。（苏州市测试题） 解析：设有机物的分子式为 ，根据题意可写出燃烧方程式： 根据质量守恒定律知：x = 2，y = 6，z = 2。 故该有机物的分子式为 。 [例4] 已知某有机物X有如下性质：（1）X不和 反应；（2）X的蒸气对 的相对密度为46.0；（3）取1.84g X与过量的金属钠完全作用后，生成672 mL（标准状况）气体；（4）一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g和66.0g。试求X的结构简式。 解析：X的相对分子质量为 ，由（1）、（3）可知X为醇类。 故X中含有3个 基，即X中含3个氧原子。 由（4）得碳和氢的原子个数比为 ，可设X的分子式为 ，由相对分子质量92得n = 1，故X为 ，结构简式为 [例5] 已知某化合物甲，分子中只含 、 、 三种元素，其 、 的质量分数合计为78.4%。又已知甲分子中有1个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子（或原子团）上，如图所示。 A、B、D、E为互不相同的原子或原子团。 （1）写出甲的分子式。（2）写出甲的结构简式。 解析：（1） 、 质量分数合计为78.4%，则O的质量分数为21.6%。反推分子式，设分子中含一个O， ，74－16 = 58，58中含几个C，几个H？58除12是4，余10，分子式为 。（注：如果设分子中含2个O，则 ，148－32 = 116，116中含 、 各多少？ 、 均不合理。） （2）与一个C相连的4个不同的原子（或原子团），只能是 、 、 、 ，所以结构式为 。 [例6] 取3.40g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经 吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）。 （1）3.40g醇中 、 、 物质的量分别为： 、 、 ；该醇中 、 、 的原子数之比为 。 （2）由以上比值 （填“能”或“不能”）确定该醇的分子式，其原因是 。 （3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。（高考科研题） 解析：（1）由题意，该多元醇完全燃烧后气体体积减少，所以可先将此醇化学式（最简式）构造为 。依规律，气体体积减少数值0.56 L是式中“ ”燃烧消耗的 体积，而2.80 L显然是醇燃烧生成的 的体积，故3.40g醇中： ， 。 再由“ ”可求 中的y： 。 当然，这是建立在 过量的基础上的。由于反应所消耗的 为“ ”和“ ”消耗的 ，即： ，则参加反应的 质量为： 。 根据反应事实：醇 和质量守恒定律知生成 的质量为： （醇） ， 则 中H原子总数为： ， 把 代入可求得 。 ， 所求醇的最简式为 ，即 。 （2）该醇最简式为 ，式中H原子已饱和，所以它本身就是醇分子式。 （3）由题意 为四元醇，且羟基所处的位置是等同的，符合要求的只有季戊四醇，即 。 请应用前文介绍的规律，用“构造法”解答此题。 答：（1）0.125；0.300；0.100； 。（2）能；因为该醇最简式中H原子个数已饱和，所以最简式即分子式为 。（3） 。 评注：本题考查学生从具体问题归纳出规律，并应用规律解决问题的能力。 [例7] 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的 或 的最大用量分别是（ ）。（全国高考题） A. 1 、1 B. 3.5 、7 C. 3.5 、6 D. 6 、7 解析：1 白藜芦醇与 加成需7 （2个苯环和1个 ），而与 反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应。当与溴水发生反应时，则在苯环上发生取代反应（ 取代在酚羟基的邻对位上），共需5 ，还有1 与 发生加成反应。 答案：D [例8] 鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液，应选用的一种试液是 。（南京市综合题） 解析：鉴别题一般要求操作要简单，现象要明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。答案为溴水。六种物质与溴水反应的不同现象列表如下： 物质 苯 苯酚 四氯化碳 现象 分层，上层呈红棕色 白色沉淀产生 分层，下层呈红棕色 溶液呈褐色 有浅黄色沉淀 不分层，溶液无色 [例9] A和B两种物质的分子式都是 ，它们都能跟金属钠反应放出氯气。A不溶于 溶液，而B能溶于 溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A、B的结构简式和所属类别。（广州市测试题） 解析：从分子式 看，只能知道A和B不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。 由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。 A不溶于 溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。 B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲基苯酚的溴代物含有两种结构。 答：A： B： [例10] 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为： （1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。 （2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。（全国高考题） 解析：第（1）问是根据图示隐含信息，结合已学知识，写出有关化学方程式；第（2）问是根据第（1）问的化学方程式运用化学规律判断有关酸的酸性强弱，并通过正向、逆向思维推理，回答问题。 答案为： （1） （2）苯磺酸 > 亚硫酸 > 苯酚。较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸。 评注：由较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸，这是复分解反应发生的规律之一，但这一规律也有例外情况，如 ，可见，这一规律只是一般规律。 【模拟试题一】（答题时间：45分钟） 1. 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式： 。 2. 燃烧1.50g某有机物，生成1.12 L（标准状况） 和0.05 mol 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，则该有机物的分子式为 。 3. 0.2 mol有机物和0.4 mol 在密闭容器中燃烧后的产物为 、 和 ，产物经过浓 后，质量增加10.8g；再通过灼热的 ，充分反应后，质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g。（1）试推断该有机物的分子式和相对分子质量。（2）若0.2 mol该有机物恰好与9.5g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式并命名。 4. 下列物质在常温下不会被空气氧化的是（ ）。（成都市诊断题） ① 苯酚、② 甲苯、③ 丙三醇、④ 硫酸亚铁溶液。 A. ①②③ B. ②③ C. ③④ D. ①③ 5. 苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是（ ）。 A. B. C. D. 6. 下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（ ） A. 丁烯 B. 乙醇 C. 苯酚 D. 氢硫酸 7. 由 、 、 、 四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（ ）。（北京市崇文区测试题） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 8. 将 气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是（ ） A. 澄清石灰水 B. 苯酚钠 C. 苯酚 D. 硅酸钠 9. 用分子式 所表示的某化合物具有苯环，并且和 溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有（ ）。（杭州市联考题） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 10. 关于苯酚用途的下列说法中，错误的是（ ）。（福州市质检题） A. 用于制酚醛塑料 B. 用来制造合成纤维 C. 用于制造合成橡胶 D. 制有杀菌作用的药皂 11. 下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）。（广州市测试题） A. B. 苯酚 C. D. 12. 纯净的石炭酸是 色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度 ，通常呈浑浊状，若加热到 以上，液体变 ，成为溶液，溶液冷却后又 。 13. 盛过苯酚的试管可用 溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用 洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是 。 14. A、B、C三种物质分子式都是 ，若滴入 溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 （1）写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C 。 （2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：① ，② 。 15. 把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处： （1）苯 ；（2）苯酚溶液 ；（3）1-己烯 ；（4）乙醇 。 16. 能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚？答： 17. 分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法： （1）利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是： （用序号填空），从分液漏斗的 （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯； （用序号填空），从分液漏斗的 （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯酚。 可供选择的操作有： ① 向分液漏斗中加入稀盐酸； ② 向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物； ③ 向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液； ④ 充分振荡混合液静置、分液； ⑤ 将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。 （2）利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台（附有铁夹、铁圈、石棉网）、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、 、 、 （实验中备有必要的导管和橡皮塞）。首先蒸馏出来的液体是： 。（南京市质检题） 试题答案一 1. 2. 3. （1） ；62； （2） ； 乙二醇 4. B； 5. B 6. C、D 7. C 8. B、D 9. A 10. C 11. B、C 12. 无；不大；澄清；变浑浊 13. ；酒精；加入 分液后，在残留液中加 ，分液 14. ； ； ； ； 15. （1）上层为棕红色，下层为无色 （2）白色沉淀 （3）溴水褪色，溶液分层 （4）不分层，不褪色 16. 不能 17. （1） ；上； ；下 （2）温度计、锥形瓶、冷凝管；苯高二化学第三节 有机物分子式、结构式的确定、第四节 苯酚人教版 四. 知识分析： 1. 有机物分子式和结构式的确定 （1）利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。 （2）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。 （3）烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为： 燃烧规律如下： 时，燃烧后，气体体积增大（ 以上，下同）； 时，燃烧前后气体体积不变； 时，燃烧后气体体积减少（不合理）。 上式中若 ，即为烃燃烧的规律。 2. 由实验式确定分子式的方法 （1）通常方法：必须已知化合物的相对分子质量[ ]，根据实验式的相对分子质量[ ]，求得含n的实验式： ，即得分子式。 （2）特殊方法一：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为 的有机物，其分子式可表示为 ，仅当n = 2时，氢原子已达饱和，故其分子式为 。同理，实验式为 的有机物，当n = 2时，其分子式为 。 （3）特殊方法二：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为 、 、 、 等有机物，其实验式即为分子式。 3. 由分子式确定结构式的方法 （1）通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如 ，根据价键规律，只有一种结构： ；又如 ，根据价键规律，只有一种结构： 。 （2）通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。 4. 苯酚的结构特征 羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。 （苯酚） （苯甲醇） （环己醇） 5. 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点 ，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于 与水以任意比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。 6. 苯酚的化学性质 由于苯酚分子中苯基（ ）和羟基（ ）的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出 ；同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。 （1）弱酸性： （中和反应） 现象：浑浊的悬浊液变为透明澄清。 （复分解反应） 现象：溶液由澄清变浑浊。 结论：苯酚是一种比碳酸酸性还弱的弱酸。 2 2 （置换反应） （2）取代反应： 用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应： 苯酚溶液遇 显示紫色，利用这一反应也可以检验苯酚。显色反应也是酚类物质的特征反应。 （4）加成反应： 4. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 【典型例题】 [例1] 1924年我国药物学家从中药麻黄中提取出了麻黄素，并证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67g 和8.18g 。测得麻黄素中氮8.48%，它的实验式为 ，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为 。（上海市测试题） 解析：先求 、 、 的质量分数： 故 。 麻黄素的分子式为 。 [例2] 某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。则该饱和一元醇的分子式为 。（昆明市调研题） 解析：饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为M（A）。 22.4L 0.16g 0.056L ，解得： 。 该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有下列等式： ， ，故分子式为 。 [例3] 燃烧 某有机物，生成 和 ，同时测知消耗 ，推测该有机物的分子式为 。（苏州市测试题） 解析：设有机物的分子式为 ，根据题意可写出燃烧方程式： 根据质量守恒定律知：x = 2，y = 6，z = 2。 故该有机物的分子式为 。 [例4] 已知某有机物X有如下性质：（1）X不和 反应；（2）X的蒸气对 的相对密度为46.0；（3）取1.84g X与过量的金属钠完全作用后，生成672 mL（标准状况）气体；（4）一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g和66.0g。试求X的结构简式。 解析：X的相对分子质量为 ，由（1）、（3）可知X为醇类。 故X中含有3个 基，即X中含3个氧原子。 由（4）得碳和氢的原子个数比为 ，可设X的分子式为 ，由相对分子质量92得n = 1，故X为 ，结构简式为 [例5] 已知某化合物甲，分子中只含 、 、 三种元素，其 、 的质量分数合计为78.4%。又已知甲分子中有1个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子（或原子团）上，如图所示。 A、B、D、E为互不相同的原子或原子团。 （1）写出甲的分子式。（2）写出甲的结构简式。 解析：（1） 、 质量分数合计为78.4%，则O的质量分数为21.6%。反推分子式，设分子中含一个O， ，74－16 = 58，58中含几个C，几个H？58除12是4，余10，分子式为 。（注：如果设分子中含2个O，则 ，148－32 = 116，116中含 、 各多少？ 、 均不合理。） （2）与一个C相连的4个不同的原子（或原子团），只能是 、 、 、 ，所以结构式为 。 [例6] 取3.40g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经 吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）。 （1）3.40g醇中 、 、 物质的量分别为： 、 、 ；该醇中 、 、 的原子数之比为 。 （2）由以上比值 （填“能”或“不能”）确定该醇的分子式，其原因是 。 （3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。（高考科研题） 解析：（1）由题意，该多元醇完全燃烧后气体体积减少，所以可先将此醇化学式（最简式）构造为 。依规律，气体体积减少数值0.56 L是式中“ ”燃烧消耗的 体积，而2.80 L显然是醇燃烧生成的 的体积，故3.40g醇中： ， 。 再由“ ”可求 中的y： 。 当然，这是建立在 过量的基础上的。由于反应所消耗的 为“ ”和“ ”消耗的 ，即： ，则参加反应的 质量为： 。 根据反应事实：醇 和质量守恒定律知生成 的质量为： （醇） ， 则 中H原子总数为： ， 把 代入可求得 。 ， 所求醇的最简式为 ，即 。 （2）该醇最简式为 ，式中H原子已饱和，所以它本身就是醇分子式。 （3）由题意 为四元醇，且羟基所处的位置是等同的，符合要求的只有季戊四醇，即 。 请应用前文介绍的规律，用“构造法”解答此题。 答：（1）0.125；0.300；0.100； 。（2）能；因为该醇最简式中H原子个数已饱和，所以最简式即分子式为 。（3） 。 评注：本题考查学生从具体问题归纳出规律，并应用规律解决问题的能力。 [例7] 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的 或 的最大用量分别是（ ）。（全国高考题） A. 1 、1 B. 3.5 、7 C. 3.5 、6 D. 6 、7 解析：1 白藜芦醇与 加成需7 （2个苯环和1个 ），而与 反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应。当与溴水发生反应时，则在苯环上发生取代反应（ 取代在酚羟基的邻对位上），共需5 ，还有1 与 发生加成反应。 答案：D [例8] 鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液，应选用的一种试液是 。（南京市综合题） 解析：鉴别题一般要求操作要简单，现象要明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。答案为溴水。六种物质与溴水反应的不同现象列表如下： 物质 苯 苯酚 四氯化碳 现象 分层，上层呈红棕色 白色沉淀产生 分层，下层呈红棕色 溶液呈褐色 有浅黄色沉淀 不分层，溶液无色 [例9] A和B两种物质的分子式都是 ，它们都能跟金属钠反应放出氯气。A不溶于 溶液，而B能溶于 溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A、B的结构简式和所属类别。（广州市测试题） 解析：从分子式 看，只能知道A和B不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A和B。 由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。 A不溶于 溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。 B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲基苯酚的溴代物含有两种结构。 答：A： B： [例10] 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为： （1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。 （2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。（全国高考题） 解析：第（1）问是根据图示隐含信息，结合已学知识，写出有关化学方程式；第（2）问是根据第（1）问的化学方程式运用化学规律判断有关酸的酸性强弱，并通过正向、逆向思维推理，回答问题。 答案为： （1） （2）苯磺酸 > 亚硫酸 > 苯酚。较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸。 评注：由较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸，这是复分解反应发生的规律之一，但这一规律也有例外情况，如 ，可见，这一规律只是一般规律。 【模拟试题一】（答题时间：45分钟） 1. 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式： 。 2. 燃烧1.50g某有机物，生成1.12 L（标准状况） 和0.05 mol 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，则该有机物的分子式为 。 3. 0.2 mol有机物和0.4 mol 在密闭容器中燃烧后的产物为 、 和 ，产物经过浓 后，质量增加10.8g；再通过灼热的 ，充分反应后，质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g。（1）试推断该有机物的分子式和相对分子质量。（2）若0.2 mol该有机物恰好与9.5g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式并命名。 4. 下列物质在常温下不会被空气氧化的是（ ）。（成都市诊断题） ① 苯酚、② 甲苯、③ 丙三醇、④ 硫酸亚铁溶液。 A. ①②③ B. ②③ C. ③④ D. ①③ 5. 苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是（ ）。 A. B. C. D. 6. 下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（ ） A. 丁烯 B. 乙醇 C. 苯酚 D. 氢硫酸 7. 由 、 、 、 四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（ ）。（北京市崇文区测试题） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 8. 将 气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是（ ） A. 澄清石灰水 B. 苯酚钠 C. 苯酚 D. 硅酸钠 9. 用分子式 所表示的某化合物具有苯环，并且和 溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有（ ）。（杭州市联考题） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 10. 关于苯酚用途的下列说法中，错误的是（ ）。（福州市质检题） A. 用于制酚醛塑料 B. 用来制造合成纤维 C. 用于制造合成橡胶 D. 制有杀菌作用的药皂 11. 下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）。（广州市测试题） A. B. 苯酚 C. D. 12. 纯净的石炭酸是 色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度 ，通常呈浑浊状，若加热到 以上，液体变 ，成为溶液，溶液冷却后又 。 13. 盛过苯酚的试管可用 溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用 洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是 。 14. A、B、C三种物质分子式都是 ，若滴入 溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 （1）写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C 。 （2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：① ，② 。 15. 把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处： （1）苯 ；（2）苯酚溶液 ；（3）1-己烯 ；（4）乙醇 。 16. 能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚？答： 17. 分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法： （1）利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是： （用序号填空），从分液漏斗的 （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯； （用序号填空），从分液漏斗的 （填“上”或“下”）层分离出的液体是苯酚。 可供选择的操作有： ① 向分液漏斗中加入稀盐酸； ② 向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物； ③ 向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液； ④ 充分振荡混合液静置、分液； ⑤ 将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。 （2）利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台（附有铁夹、铁圈、石棉网）、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、 、 、 （实验中备有必要的导管和橡皮塞）。首先蒸馏出来的液体是： 。（南京市质检题） 试题答案一 1. 2. 3. （1） ；62； （2） ； 乙二醇 4. B； 5. B 6. C、D 7. C 8. B、D 9. A 10. C 11. B、C 12. 无；不大；澄清；变浑浊 13. ；酒精；加入 分液后，在残留液中加 ，分液 14. ； ； ； ； 15. （1）上层为棕红色，下层为无色 （2）白色沉淀 （3）溴水褪色，溶液分层 （4）不分层，不褪色 16. 不能 17. （1） ；上； ；下 （2）温度计、锥形瓶、冷凝管；苯