(三) 同分异构体的
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写 同分异构体的书写 一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 ①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 ④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。 二、烷烃的同分异构体书写回顾 以C7H16为例： 1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C 2、减少1个C，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： C—C—C—C—C—C 3、减少2个C： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： C—C—C—C—C 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： C—C—C—C—C C—C—C—C—C b) 两个-CH3在不同的碳原子上： C—C—C—C—C C—C—C—C—C 三、同分异构体的书写技巧 1、 一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系 [例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有 种。 [解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表： 同分异构体 质子峰数 一氯代物 CH3CH2CH2CH2CH3 3 3 (CH3)2CHCH2CH3 4 4 C(CH3)4 1 1 【小结】 （1）烃的一卤代物种数 = 质子峰数 = 化学环境不同的H原子种数 （2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。 [练习] 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。 2、 丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？ 3、将“残基”拚成分子结构简式的技巧 [例3]某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。 第一步：找中心基(支链最多的基)： 第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3 （3个） 第三步：将中间基插入：2个-CH2- (1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷） （2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷） [练习]某有机物分子结构中含：一个 ；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式： 【跟踪训练】 1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种 2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基 。则符合该条件的分子结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 3、某苯的同系物 ，已知R-为C4H9-，则该物质可能的结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 5、菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有 A、4种 B、5种 C、6种 D、10种 6、分子式为C8H10O的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 7、分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 8、烯烃分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如： 和 因双 键不能转动而互为同分异构体，组成为C5H10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 A、4种 B、5种 C、6种 D、7种 9、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有 A、4种 B、5种 C、6种 D、3种 10、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-CO-NH-结构的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成二肽共有 A、5种 B、2种 C、3种 D、4种 11、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为 A、5种 B、6种 C、7种 D、8种 12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有 种. 13、在某有机物分子中，若含有一个-C6H5，一个-C6H4-，一个-CH2-，一个-OH，则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有多少种，写出它们的结构简式。 14、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式： （1）若A能与Na2CO3反应，则A为： ； （2）若A与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是 ； （3）若A既能与钠反应放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。 15、有机物 按系统命名法的名称是 ，该有机物的一氯代产物有 种。 16、二甲苯苯环上的一溴取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下： 6种溴二甲苯的熔点(℃) 234 206 213 204 214.5 205 对应还原的二甲苯的熔点(℃) 13 -54 -27 -54 -27 54 由此推断 熔点为234℃的分子的结构简式为 ；熔点为-54℃的分子的结构简式为 ； 17、A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 （1）写出A、B、C的结构简式； （2）写出C的另外两种同分异构体的结构简式。 18、写出C4H10O的各种同分异构体（共7种） -CH3 19、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为：CH3- ，A苯环上的二溴取代物共有九种，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目是 种。 20、分子式为C8H8O2的有机物A的同分异构体有多种，（1）写出其中属于芳香族酯类的各种异构体； （2）若A能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则写出A的各种异构体的结构简式。 3、
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