科目代码：626 科目名称：有机化学 第 1页 共 5页
南京航空航天大学
2013 年硕士研究生入学考试初试
试题
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（ A 卷 ）
科目代码: 626
科目名称: 有机化学
满分: 150 分
注意: ①认真阅读答题纸上的注意事项；②所有
答案
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必须写在答题纸上，写在本试题纸或草稿纸上均无
效；③本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！
一、用系统命名法命名下列化合物（10 分，每小题 1分）
1、
CH3CH=CHCHCH2C=CH
CH2CH3 2、
3、 4、 O
5、
(CH3)2CHCOCCH3
O O
6、 CH2CH3
CH2BrH
CHO
CH3HO
(指明 R/S构型 )
7、[CH3N(CH2CH3)3]+Cl‐
8、
9、Cl OH
Br
10、
二、写出下列化合物的结构式（10 分，每小题 1分）
1、福尔马林；2、蚁酸；3、DMSO；4、肉桂醛；5、六氢吡啶；6、双酚 A；7、二甘醇；8、乳酸；9、冬
青油；10、甘氨酸、
三、完成下列反应式，写出主要产物（25 分，每小题 1分）
1、
2、
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3、
(2’画出产物5立体结构)
4、
5、
6、
7、
（2’标明内型、外型）
8、
(以Fisher式
表
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示)
9、 NaOH, EtOH
Br
1) HOCl
2) CaO
(11) (12)
10、
11、
12、
13、
14、
15、
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四、回答下列问题（30 分，每小题 2分）
1. 下列化合物中所有碳原子在同一平面的是:
A. 3‐己烯 B. 3‐己炔 C. 3‐甲基己烷 D. 3‐甲基‐2‐戊烯 E. 2,3‐二甲基‐2‐丁烯
2. 下列物质中属于亲电试剂的是:
A. Br2 B. NH3 C. CH3OH D. CH3CH2O－ E. OH－
3．将下列化合物按碱性由大到小排列:
A（CH3）2NH B CH3NH2 C C6H5NH2 D （CH3）4N+OH‐ E NH3
4．将下列化合物按亲电取代反应活性由大到小排列：
A B C D
N
H
S
NO2
5．鉴别丙酮、丙醛和苯甲醛，可选用下列哪种试剂？
A. Tollens试剂；B. Fehling试剂；C. Lucas试剂；D. A和 B；E. A和 C
6．下列化合物属于杂环化合物的有：
A B C D
NN
H
O
O O E
O
OO
OO
7．叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应是一级反应，下图中 c所代表的是下列：
A. (CH3)3C—OH B. (CH3)3C－Br
C. [(CH3)3C+…Br‐]
D. [(CH3)3C+…OH‐]
E. (CH3)3C+
8．兴斯堡反应是用于鉴别：
A. 醇类 B. 胺类 C. 糖类 D. 卤代烃 E. 醛类
9．按与 AgNO3的醇溶液生成白色沉淀由易到难的正确顺序是：
a. (CH3)3CCl b.
Cl
c. CH2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
Cl
10. 下列说法正确的是：
A. 天然蛋白质水解得到的氨基酸都是 α－氨基酸，如果有旋光性的话，则都是 L－型。
C. L‐(‐)‐甘油酸一定是左旋的。
D. 在稀碱中放入 D‐果糖，过一会儿会有 D‐葡萄糖和 D‐核糖产生。
E. 若某氨基酸溶液的 pH值为中性，则它在直流电场中既不向正极移动也不向负极移动。
11、写出下列结构（每题 2’）
1）meso酒石酸（Fisher 投影式）
2）2‐氟代乙醇的稳定构象（Newman投影式）
反应进程→
能
量
→
a
b
c
d
e
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3）反式 1‐叔丁基‐3‐氯环己烷的稳定构象
12、请解释 D/L和 R/S 在立体化学中分别代表什么意义：
13、最近白酒陷入“塑化剂”（又称增塑剂）风波，请问这里涉及的“塑化剂”主要是哪一类化合物？
五、反应机理推断（25分）
六、合成题 （25分）
科目代码：626 科目名称：有机化学 第 5页 共 5页
七、结构推断题（25 分）
1. 有一分子式为 C8H10O 的单取代芳香族化合物 A，与钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物 B
和 C，B能溶于 NaOH，与 FeCl3作用显蓝紫色， C与 AgNO3水溶液作用，生成黄色沉淀。试推测 A、B、
C的结构。
2. 化合物 A（C10H12O2），其 IR谱在 1735cm‐1处有强吸收，3010cm‐1处有中等吸收，其 NMR谱如下，H:
1.3 (三重峰，3H)；2.4（四重峰，2H）；5.1（单峰，2H）；7.3（多重峰，5H）。试写出 A的结构式，并指
出 IR、NMR各吸收的归属。
3. 某化合物 A（C10H12O3），不溶于水、稀硫酸及稀碳酸氢钠溶液，与稀氢氧化钠溶液共热，然后进行水
蒸气蒸馏，得出蒸馏液 B（C3H8O），B 可发生碘仿反应。将水蒸气蒸馏后的残余碱溶液酸化，得到一沉
淀 C（C7H6O3），C 能够溶于碳酸氢钠并放出气体，与三氯化铁作用有显色反应。C 在酸性介质中水蒸气
蒸馏时，可随水蒸气挥发。试写出 A、B、C的结构及各步反应。
4. 有一化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚、苯等有机溶剂。经过元素
分析
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表明（A）含有 C、H、O、
N。（A）经加热失去一分子水得到（B），（B）与溴的氢氧化钠溶液作用得到比（B）少一个 C 和 O 的化
合物（C）。（C）与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应生成苯。试写出（A）、（B）、（C）的构造式及有
关反应。
5. 有一化合物 C8H14O（A），（A）可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应。（A）氧化后得一分子丙
酮及另一化合物（B），（B）有酸性，能起碘仿反应生成丁二酸（HOOCCH2CH2COOH），试推测（A）和（B）
的结构式。
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