nullnull第六章 脂环烃Cycloalkanesnull第六章 脂环烃
脂环族化合物：分子中含碳，性质与开链化合物相似的一类化合物。脂环烃：只有C、H两种元素组成的脂环化合物。
6.1脂环烃的分类
1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等null十氢化萘降冰片烷螺[2,4]庚烷立方烷棱烷蓝烷金刚烷null2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等3、按环中键的类型分：环烷烃、环烯烃、环炔烃等小环：3-4；普通环5-7；中环8-11；大环：≥12null6.2 脂环烃的命名3、不饱和脂环烃中，把1,2位留给不饱和键；1,3-二甲基环戊烷1-甲基-3-异丙基环己烷3-甲基环戊烯1-甲基-3-异丙基环己烯5-甲基环辛炔2、取代基位置和最小，在此基础上，让小基团位置最小；1、以环为主链；一、单环脂环烃null二、多环脂环烃1.二环桥环化合物：从桥头碳原子开始，各桥碳原子数由大到小放在方括号内，括号放在“二环”与“某烷”之间7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷2.二环螺环化合物：以“螺”为词头编号由较小环中与螺原子相邻的碳原子开始，沿小环经螺原子到大环。螺[2.4]庚烷螺[5.5]十一烷5-甲基螺[3.4]辛烷null6.3环烷烃的结构与稳定性：nullnull1.扭转张力：相邻近的对子对之间的排斥力；
如乙烷分子构象中以交叉式构象能量最低，最稳定。
因为扭转张力最小。
2.立体张力：原子或原子团(基团)之间的范德华排斥力； 如丁烷分子构象中以对位交叉式构象能量最低，最
稳定，因为扭转张力和立体张力最小。
3.角张力：sp3杂化轨道弯曲成键，重叠程度较小，分子中键角小
于正常的键角109 028‘ ，分子中存在着一种试图使
键角恢复正常键角的力。null6.4 脂环烃的性质：一、物理性质：
无色、有一定气味的物质，沸点、熔点和相对密度
比同碳原子数的直链烷烃高。1.加氢：二、化学性质： 环烷烃 小环似烯、大环似烷
环烯烃的化学性质和普通烯烃相同null2.加卤素：3.加卤化氢：氢原子最多和最少的两个碳原子之间断开，符合马氏规则null6.5 环己烷及其的构象一、环己烷的椅式构象和船式构象：null在(Ⅰ)和(Ⅱ)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(Ⅰ)中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(Ⅱ)中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象 nullnullnull二、椅式环己烷的分子中的a键和e键：从环己烷分子的椅式构象模型中可以看出：C1、C 3和C5处在同一个平面内，C2、C 4和C 6处在另外一个平面。null每个碳上与氢原子相连的两个键都是一个垂直于平面，这个键叫直立键，以a
表
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示；另一个键则大致与平面平行，叫做平伏键，以e表示。六个a键六个e键；
画法：3左3右，3上3下。 nullnullnull三、单取代环己烷的构象：nullnull6.6 脂环化合物的立体异构1．顺反异构：取代基在同一侧，称为顺式；取代基在不同侧，称为反式。例如：顺-1，4-二甲基环己烷 反-1，4-二甲基环己烷 null反十氢化萘(沸点185℃)顺十氢化萘(沸点194℃)null6.7 脂环烃的主要来源一、芳香族化合物催化氢化二、分子内关环三、其他方法6.8 环戊二烯一、工业来源和制法二、化学性质1、D-A反应2、催化加氢3、α-氢原子的活泼性null6.8 萜类和甾族化合物一、萜类化合物null维生素A，二萜橙花醇香叶醛(α-柠檬醛)薄荷醇薄荷酮null二、甾族化合物
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