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有机化学 羧酸及其衍生物.ppt

有机化学 羧酸及其衍生物

雨林木风
2011-01-21 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《有机化学 羧酸及其衍生物ppt》,可适用于高等教育领域

(一)羧酸的分类和命名(二)羧酸的制法(三)羧酸的物理性质(四)羧酸的化学性质第十二章羧酸及其衍生物(五)羧酸衍生物的含义和命名(六)羧酸衍生物的物理性质(七)羧酸衍生物的化学性质(八)碳酸衍生物羧酸:分子中含有羧基(COOH)的化合物(一)羧酸的分类和命名()分类(甲)按羧基所连烃基的碳架乙酸丁烯酸环戊烷甲酸苯甲酸呋喃甲酸脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸(乙)按分子中羧基的数目第一节羧酸甲酸蚁酸()命名(甲)俗名乙酸醋酸丁酸酪酸十八酸硬脂酸(乙)普通命名法甲基丁酸甲基戊烯酸羟基戊酸γβααγβαω(丙)系统命名法(A)脂肪族羧酸母体:选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链溴丁酸羟基十八碳烯酸丁基,戊二烯酸甲基乙基丁二酸(Z)丁烯二酸(B)含环羧酸羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称甲酸对甲基苯甲酸,环戊二烯甲酸反,环戊烷二甲酸羧基与侧链相连:母体为脂肪酸苯基丙烯酸,苯二乙酸环戊基丁酸(二)羧酸的物理性质()一般物性:状态:气味由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体例如:沸点水溶性(三)羧酸的化学性质羧酸的官能团是由C=O和OH直接相连而成跟据羧酸分子结构的特点,羧酸可在以下四个部位发生反应:()羧酸的酸性(甲)羧基的结构与羧酸酸性羧基结构羧酸的酸性比醇强:定域离域一些化合物的酸性:或或共振:(乙)成盐利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质可把羧酸与中性或碱性化合物分开(丙)影响酸性的因素当测定条件相同时,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性,反之酸性减弱这里,主要讨论诱导效应的影响诱导效应的表示标准I效应X的电负性大于H,吸电子Y的电负性小于H,供电子I效应取代基诱导效应对酸性的影响吸电基使负离子稳定供电基使负离子不稳定酸性增强酸性减弱吸电基:不同原子不同数目不同杂化不同距离供电基:二元酸:pKapKa<pKa举例:诱导效应场效应吸电基供电基有两个解离常数=()羧酸衍生物的生成(甲)酰卤的生成试剂:例:%~%△(乙)酸酐的生成一元酸酐混合酸酐二元酸酐(丙)酯的生成和酯化反应机理酯化反应可逆,可采取使一种原料过量,或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯的产率酯的生成:酯化反应机理:Ⅰ酰氧断裂Ⅱ烷氧断裂Ⅰ:Ⅱ:叔醇的酯化反应按方式Ⅱ进行:(丁)酰胺的生成羧酸与氨或胺作用生成羧酸铵,加热后脱水得酰胺或N取代酰胺N苯基苯甲酰胺()羧基被还原羧酸可被四氢铝锂还原()脱羧反应从羧酸或其盐脱去羧基(失去二氧化碳)的反应,称为脱羧反应一元羧酸当α碳原子上连有吸电基时,如等,较易脱羧:某些芳香酸二元酸:乙二酸、丙二酸加热脱羧成一元酸:丁二酸、戊二酸加热脱水成环状酸酐:己二酸、庚二酸加热脱二氧化碳和水生成环酮:()α氢的反应反应机理应用与卤代烷相似卤代酸中的卤原子可进行亲核取代反应和消除反应因而可制备其它取代的羧酸。()苯环上的取代反应(五)羧酸的制法()氧化法(甲)烃氧化(乙)伯醇和醛氧化(丙)甲基酮氧化()氰水解氰水解是合成羧酸的重要方法之一(º,°)注意:是由卤代烃(°、°、°卤代烷、烯丙基卤和芳基卤)制备多一个碳原子羧酸很有效的方法。()Grignard试剂与CO作用()酚酸合成KolbeSchmidt反应工业上是在加热加温下由苯酚钠和二氧化碳作用生成邻羟基苯甲酸()丙二酸二乙酯的合成及应用(甲)制备(乙)应用制备取代乙酸:制备二元酸:制备环烷酸:(一)羧酸衍生物的含义和命名()羧酸衍生物酰卤酸酐酯酰胺它们经水解反应可转变为羧酸。腈第二节 羧酸衍生物()命名酰卤和酰胺:根据相应的酰基命名乙酰氯环己烷甲酰氯对苯二甲酰二氯N,N二甲基甲酰胺N乙基丁二酰亚胺邻苯二甲酰胺ε己内酰胺酸酐相应酸名酐丙(酸)酐乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐酯氯乙酸异戊酯丁炔二酸二乙酯β萘甲酸乙烯酯酸名醇烃基名酯(二)物理性质()一般物性酰胺有分子间氢键缔合作用,故:物态除甲酰胺外,其他伯酰胺均为固体沸点和熔点氮上氢被取代后,显著降低bpmp℃℃℃℃℃℃水溶性低级酰胺溶于水N,N二甲基甲酰胺和N,N二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂(三)羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物分子结构通式如下发生反应部位α氢原子羰基亲核取代反应还原反应与grinard试剂的反应()酰基上的亲核取代与水猛烈反应并放热加热下易反应需催化剂存在下进行催化剂存在并流长时间回流(甲)水解催化剂存在并流长时间回流(乙)醇解(丙)氨解)酯交换反应(丁)酰基上亲核取代反应机理四面体中间体(戊)酰基化试剂相对活性活性顺序理论解释活性取决于L离去难易碱性:酸性:~~酸碱理论共轭效应ⅠⅡ电子离域分子稳定,加强羰基碳原子与离去基团之间的键。酰氯Ⅱ碳的p轨道与氯的p轨道大小不同交盖不大故Ⅱ贡献不大。因而酰氯最活泼。酯Ⅱ和酰胺Ⅱ碳的p轨道与氧的p轨道交盖较好Ⅱ的贡献较大酯和酰胺较稳定。酸酐Ⅱ共轭效应为两个羰基共有对一个羰基而言稳定性比酯小。()还原反应用氢化铝锂还原不反应()与grignard试剂的反应酰卤酮叔醇酯腈()酰胺氮原子上的反应(甲)酰胺的酸碱性酰胺具弱碱性具弱酸性亚酰胺氢原子受两个酰基的影响,易以质子的形式被碱夺去,酸性比酰胺强,形成的盐较稳定(乙)酰胺脱水合成腈最常用的方法之一(丙)Hofmann降解反应酰胺与溴或氯在碱溶液中作用,脱去羰基生成伯胺的反应该反应可由酰胺制备少一个碳原子的伯胺,产率较搞产品较纯Hofmann降解反应的机理羧酸及其衍生物的相互转化(四)碳酸衍生物()碳酰氯制备性质()碳酰胺亦称脲,俗称尿素制备性质丙二酰脲(巴比士酸)()胍许多衍生物在生理上有重要作用如:对氨基苯磺酰胍俗称磺胺胍,亦称磺胺脒吗啉胍(五)羟基酸羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物称为羟基酸。羟基丙酸α羟基丙酸(乳酸)羟基羧基戊二酸β羟基β羧基戊二酸(柠檬酸)羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸(水扬酸)或或或()羟基酸的制法(甲)卤代酸水解(乙)羟基晴水解是制备β羟基酸酯和β羟基酸的重要方法之一()羟基酸的性质具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能团相互影响,还具有一些特性(甲)酸性(乙)脱水反应α氨基酸:两分子相互酯化,生成六元环的交酯吸电基β羟基酸:分子内脱水生成α,β不饱和酸γ和δ羟基酸:生成五元环和六元环的内酯δ戊内酯α羟基丙酸丙交酯δ羟基戊酸

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