nullDieckmann
迪克曼缩合反应 Dieckmann
迪克曼缩合反应
讲述：徐军辉
主要内容主要内容Dieckmann
反应nullDieckmann缩合反应
二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。
假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开，
就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的内酯，
这种环化酯缩合反应又称为 Dieckmann 反应 定义nullDieckmann 机理null机理nullDieckmann反应特征与影响因素1.酯基的去留nullEster Hydrogens and Their pKa’s. The -protons
pKa’s
aldehydes 17
ketones 19
esters 24
amides 30
nitriles 25 Acidity of 1,3-dicarbonyl compounds2.缩合反应通用的碱null酯缩合反应通用的碱和溶剂
·Na／苯，醚
·NaH／苯，醚
·NaNH2／苯，甲苯，醚，液氨
·t－BuOK／t－BuOH
·EtONa／EtOH
·RLi／醚酯缩合反应需用强碱作催化剂。
酯缩合反应在非质子溶剂中进行比较顺利
常用的溶剂有乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、
二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）
酯缩合反应需在无水条件下完成 null3.不对称二羧酸酯的 Dieckmann 缩合的取向 主要产物两产物在碱作用下可相互转变反应可逆过量的碱
反应是可逆的，最后产物是受热力学控制 null1 C-C 键重叠σ键的扭转张力3.环烷烃燃烧焓4.大员环可能性2. C-C 键角张力4. 五六七员缩合环的原因环的结构及稳定性5.天然存在的几元环null碳是 sp3 杂化，形成正常 109.5键角 C-C 键null环烷烃燃烧焓null1.气体分子间的距离 3.33乘以10的-9次方米。 液体的分子间约10的-10次方
分子间酯缩合反应概率增大
2.分子绕结，酯缩合反应的概率大员环可能性null天然存在的主要是五、六元环烷烃 null利用 Dieckmann 缩合反应，可以合成多种的环状化合物 Dieckmann反应应用nullnull进展和展望null谢谢大家！
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